Hexamethylendiisocyanat

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Strukturformel
Struktur von Hexamethylendiisocyanat
Allgemeines
Name Hexamethylendiisocyanat
Andere Namen
  • Hexandiisocyanat
  • Diisocyanatohexan
  • 1,6-Hexamethylendiisocyanat
  • HDI
  • HMDI
Summenformel C8H12N2O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem, unangenehmen Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 822-06-0
EG-Nummer 212-485-8
ECHA-InfoCard 100.011.350
Wikidata Q418197
Eigenschaften
Molare Masse 168,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−67 °C[1]

Siedepunkt

255 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

1,4 Pa (50 °C)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4585 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 260​‐​280​‐​285​‐​309+311​‐​301+310​‐​304+340​‐​302+350​‐​305+351+338​‐​403+233 [1]
MAK

0,005 ml·m−3 bzw. 0,035 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten

746–959 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexamethylendiisocyanat (oder genauer Hexamethylen-1,6-diisocyanat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Isocyanate. Es ist eine farblose bis gelbliche, giftige Flüssigkeit mit stechendem Geruch.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexamethylendiisocyanat kann durch Reaktion von Hexamethylendiamin mit Phosgen und anschließender Reinigung gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Hexamethylendiisocyanat sind sechsmal so schwer wie Luft.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexamethylendiisocyanat ist ein wesentlicher Ausgangsstoff für Polyurethan-Lacke. Fast die gesamte Verbrauchsmenge wird in Deutschland zu Lackvorprodukten für die Automobil- und Möbelindustrie, wie z. B. HDI-Biuret und HDI-Isocyanurat, weiterverarbeitet.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei starker Erwärmung (Flammpunkt 130 °C) können Hexamethylendiisocyanat-Dämpfe mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

Monomere Isocyanate besitzen stets einen gewissen Dampfdruck, wodurch sich reaktive Stoffe in der Gasphase befinden. Zusätzlich zu der Reaktivität besteht hiermit die Möglichkeit Isocyanate einzuatmen. Um diese zusätzliche Gefahr zu vermeiden werden Isocyanate oligomerisiert. Oligomerisieren bedeutet hierbei die Vergrößerung der Moleküle. Größere Moleküle besitzen stets geringere Dampfdrücke und verringern damit die Toxizität. Mögliche Wege der Oligomerisierung sind z. B. die Reaktion von 3 mol HDI mit Trimethylolpropan oder auch die Reaktion von 3 mol HDI zu einem HDI-Isocyanurat wie zuvor erwähnt.[6]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Hexamethylen-1,6-diisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-280.
  3. Eintrag zu Hexamethylene diisocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Hexamethylene Diisocyanate (PDF), abgerufen am 4. November 2014.
  5. Bericht über Diisocyanate bei der BGFA
  6. Poth, Ulrich: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0.