Hexamethylendiisocyanat

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Strukturformel
Struktur von Hexamethylendiisocyanat
Allgemeines
Name Hexamethylendiisocyanat
Andere Namen
  • Hexandiisocyanat
  • Diisocyanatohexan
  • 1,6-Hexamethylendiisocyanat
  • HDI
  • HMDI
Summenformel C8H12N2O2
CAS-Nummer 822-06-0
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem, unangenehmen Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 168,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−67 °C[1]

Siedepunkt

255 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

1,4 Pa (50 °C)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4585 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​302​‐​319​‐​335​‐​315​‐​334​‐​317
P: 260​‐​280​‐​285​‐​309+311​‐​301+310​‐​304+340​‐​302+350​‐​305+351+338​‐​403+233 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23​‐​36/37/38​‐​42/43
S: (1/2)​‐​26​‐​28​‐​38​‐​45
MAK

0,005 ml·m−3 bzw. 0,035 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten

746–959 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexamethylendiisocyanat (oder genauer Hexamethylen-1,6-diisocyanat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Isocyanate. Es ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexamethylendiisocyanat kann durch Reaktion von Hexamethylendiamin mit Phosgen und anschließender Reinigung gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Hexamethylendiisocyanat sind 5,81 mal schwerer als Luft.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexamethylendiisocyanat ist ein wesentlicher Ausgangsstoff für Polyurethan-Lacke. Fast die gesamte Verbrauchsmenge wird in Deutschland zu Lackvorprodukten für die Automobil- und Möbelindustrie, wie z. B. HDI-Biuret und HDI-Isocyanurat, weiterverarbeitet.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei starker Erwärmung (Flammpunkt 130 °C) können Hexamethylendiisocyanat-Dämpfe mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Hexamethylen-1,6-diisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-280.
  3. Eintrag zu Hexamethylene diisocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 822-06-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Hexamethylene Diisocyanate (PDF), abgerufen am 4. November 2014.
  7. Bericht über Diisocyanate bei der BGFA