Hexazinon

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Strukturformel
Strukturformel von Hexazinon
Allgemeines
Name Hexazinon
Andere Namen
  • 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl- 1,2,3,4-tetrahydro- 1,3,5-triazin-2,4-dion
Summenformel C12H20N4O2
CAS-Nummer 51235-04-2
PubChem 39965
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 252,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

115–117 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich[2]

Dampfdruck

0,03 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Chloroform, Methanol, Benzol, Dimethylformamid, Aceton, Toluol und Hexan[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338​‐​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​50/53
S: (2)​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexazinon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und Diketone (Triazinone).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexazinon kann durch Reaktion von Chlorameisensäuremethylester mit Cyanamid, gefolgt von Methylierung und Reaktion mit Dimethylamin und Cyclohexylisocyanat gewonnen werden.[8]

Hexazinon1.svg

Eine alternative Darstellung geht von 2-Methylthiopseudoharnstoff aus:

Hexazinon2.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexazinon ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1][3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexazinon wird als Herbizid verwendet.[1] Es wird seit 1974 von DuPont unter dem Handelsnamen Velpar vertrieben und wird hauptsächlich bei Luzerne, Zuckerrohr und Ananas eingesetzt.[9][10] Es ist ein nicht-selektives Blatt- und Bodenherbizid mit Wirkung gegen ein- und zweikeimblättrige Pflanzen.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Deutschland war es bis 1991 in drei zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten, deren Anwendung bis zum Wirksamwerden des uneingeschränkten Indikationsgebots am 1. Juli 2001 noch zulässig war.[11] Seit 2002 steht Hexazinon im Verzeichnis der nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen Wirkstoffe, damit ist die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln in der EU nicht zulässig.[12]

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[13]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 51235-04-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu Hexazinon in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 27. Juli 2014.
  3. a b United States. Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, ISBN 978-0-8155-1239-4 (Seite 337 in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 51235-04-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Hexazinone, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2012 (PDF).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 51235-04-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 819 in der Google-Buchsuche).
  9. DuPont: Velpar
  10. Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. 2002, ISBN 978-0-444-51167-6 (Seite 39 in der Google-Buchsuche).
  11. Trinkwasser Glossar Kreis Pinneberg
  12. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen
  13. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexazinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 8. März 2016.