Hexazinon

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Strukturformel
Strukturformel von Hexazinon
Allgemeines
Name Hexazinon
Andere Namen
  • 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl- 1,2,3,4-tetrahydro- 1,3,5-triazin-2,4-dion
Summenformel C12H20N4O2
CAS-Nummer 51235-04-2
PubChem 39965
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 252,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

115−117 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Chloroform, Methanol, Benzol, Dimethylformamid, Aceton, Toluol und Hexan[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​50/53
S: (2)​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hexazinon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und Diketone.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Hexazinon kann durch Reaktion von Chlorameisensäuremethylester mit Cyanamid, gefolgt von Methylierung und Reaktion mit Dimethylamin und Cyclohexylisocyanat gewonnen werden.[6]

Hexazinon1.svg

Eine alternative Darstellung geht von 2-Methylthiopseudoharnstoff aus:

Hexazinon2.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Hexazinon ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung[Bearbeiten]

Hexazinon wird als Herbizid verwendet.[1] Es wird seit 1974 von DuPont unter dem Handelsnamen Velpar vertrieben und wird hauptsächlich bei Luzerne, Zuckerrohr und Ananas eingesetzt.[7][8] Es ist ein nicht-selektives Blatt- und Bodenherbizid mit Wirkung gegen ein- und zweikeimblättrige Pflanzen. In Deutschland war es bis 1991 in drei zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten, deren Anwendung bis zum Wirksamwerden des uneingeschränkten Indikationsgebots am 1. Juli 2001 noch zulässig war.[9] Seit 2002 steht Hexazinon im Verzeichnis der nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen Wirkstoffe, damit ist die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln in der EU nicht zulässig.[10] Daher ist in Deutschland und Österreich kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in der Schweiz ebenfalls nicht.[11]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 51235-04-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b  United States. Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, ISBN 978-0815512394 (Seite 337 in der Google-Buchsuche).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 51235-04-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Hexazinone, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2012 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 819 in der Google-Buchsuche).
  7. DuPont: Velpar
  8.  Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. 2002, ISBN 978-0444511676 (Seite 39 in der Google-Buchsuche).
  9. Trinkwasser Glossar Kreis Pinneberg
  10. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Januar 2012.