Himbeerketon

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Strukturformel
Strukturformel des Himbeerketons
Allgemeines
Name 4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on
Andere Namen
  • Rheosmin
  • RK
  • Himbeerketon
  • Oxyphenylon
  • Frambinon
Summenformel C10H12O2
Kurzbeschreibung

weißes Pulver mit süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5471-51-2
EG-Nummer 226-806-4
ECHA-InfoCard 100.024.370
PubChem 21648
Wikidata Q414484
Eigenschaften
Molare Masse 164,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

82–84 °C[1]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Himbeerketon, auch Rheosmin genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Ketone. Es ist in Himbeeren enthalten und als sogenannte Character-Impact-Verbindung[2] für den typischen Geruch der Früchte verantwortlich.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Himbeerketon ist die Hauptgeruchskomponente in Himbeeren (Rubus idaeus). Das natürliche Himbeeraroma wird jedoch durch etwa 250 weitere Substanzen (meist Alkohole wie Linalool und Geraniol, Ketone wie Jonon, Aldehyde oder Lactone) hervorgerufen.[3]

Himbeeren

Rheosmin liegt in Himbeeren, Großfrüchtigen Moosbeeren (Vaccinium macrocarpon), Brombeeren (Rubus) und Loganbeeren (Rubus loganobaccus)[4] daneben auch als Glucosid Lindleyin bzw. Isolindleyin vor.[5] Das Keton kommt auch im Tabakrauch vor, wobei es im Tabak selbst nicht gefunden wurde.[6]

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Himbeerketon wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln, etwa Süßwaren, eingesetzt. Eine weitere Anwendungsmöglichkeit liegt in der Verwendung als Insektenlockstoff.

Schlankheitsmittel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Himbeerketonhaltige Präparate werden auch als Schlankheitsmittel angeboten. Zunehmend bekannt wurden diese Produkte seit der umstrittene amerikanisch-türkische Chirurg Mehmet Oz 2012 in der US-amerikanischen The Dr. Oz Show himbeerketonhaltige Präparate als angebliche Wundermittel angepriesen hatte.[7] Seitens der deutschen Verbraucherzentralen wird von der Einnahme derartiger Präparate abgeraten und vor möglichen unangenehmen bis gefährlichen Nebenwirkungen gewarnt.[8]

2018 wurde in Online-Werbeanzeigen behauptet, bestimmte himbeerketonhaltige „Diät-Wundermittel“ hätten in der Fernsehsendung Die Höhle der Löwen angeblich den größten Deal der Geschichte erhalten.[9] Diese Behauptung wurde als Schwindel entlarvt, die Produkte wurden dort niemals vorgestellt.[10][11] Bereits ein Jahr zuvor waren zu demselben Produkt Werbeanzeigen in Facebook geschaltet worden, welche behaupteten, die Reality-Show-Darstellerin Daniela Katzenberger habe damit abgenommen, was ebenfalls ein Schwindel war.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 5471-51-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. August 2014 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Impact compound. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2014.
  3. R. Marsili: Flavor, fragrance, and odor analysis, CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8247-0627-2.
  4. G. A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4.
  5. J. Buckingham: Dictionary of natural products, CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 3183.
  6. T. A. Perfetti, A. Rodgman: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-7883-1, S. 231.
  7. Fernsehwerbung in The Dr. Oz Show, abgerufen am 25. April 2018
  8. verbraucherzentrale.de und meine.verbraucherzentrale.de, abgerufen am 25. April 2018
  9. Verlinkte Werbeanzeigenseite, abgerufen am 25. April 2018
  10. a b Marvin Schade: Diät-Abzocke: Betrüger werben mit Fake-Empfehlungen von „Höhle der Löwen“ für nutzlose „Wundermittel“, MEEDIA vom 03. Januar 2018, abgerufen am 25. April 2018
  11. Daniel Bakir: Betrugsmasche - Diät-Wundermittel wirbt mit "Höhle der Löwen"-Auftritt, den es nie gab., stern.de von 04. Januar 2018, abgerufen am 25. April 2018

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]