Hydramethylnon

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Strukturformel
Strukturformel von Hydramethylnon
Allgemeines
Name Hydramethylnon
Andere Namen

1,5-Bis[4-(trifluormethyl)phenyl]-1,4-pentadien-3-on 2-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)hydrazon

Summenformel C25H24F6N4
CAS-Nummer 67485-29-4
PubChem 5281875
Kurzbeschreibung

geruchloser, gelber bis gelbbrauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 494,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

187,5 °C[2]

Dampfdruck

< 0,00001 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • leicht löslich in Alkoholen[3]
  • löslich in Aceton, Chlorbenzol und 1,2-Dichlorethan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[4]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​372​‐​410
P: 273​‐​305+351+338​‐​314​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [7]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​48/25​‐​50/53
S: 22​‐​26​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hydramethylnon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trifluormethylaminohydrazone.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydramethylnon kann durch eine Kondensationsreaktion von 4-Trifluormethylbenzaldehyd mit Aceton und der weiteren Reaktion des entstandenen Zwischenprodukts mit einem Hydrazinderivat gewonnen werden.[8][9]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydramethylnon als technisches Produkt ist ein gelber bis gelbbrauner kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch nach Pflanzenöl.[3] Unter Lichteinwirkung wird es durch Photolyse schnell abgebaut.[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydramethylnon wird als Insektizid verwendet. Es wurde ursprünglich 1977 von der American Cyanamid Company entwickelt und ist zum Beispiel unter den Namen Amdro, Combat, Faslan, Maxforce, Sensible oder Siege im Handel. Diese Produkte sind langsam wirkende Gifte, die hauptsächlich gegen Ameisen auf Grasflächen, Weideland, Zier- und Sportrasen und ähnlichen nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen verwendet werden. Hydramethylnon wird in den USA auch im Haushalt und in gewerblichen Betrieben (außerhalb der Lebensmittelindustrie) gegen Ameisenarten, Silberfischchen, Termiten und Kakerlaken eingesetzt.[3] Die Wirkung von Hydramethylnon beruht auf der Hemmung der Produktion von ATP in den Mitochondrien.[11]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Hydramethylnon zugelassen.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. extoxnet: Hydramethylnon
  2. a b c d e f Datenblatt Hydramethylnon, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2012 (PDF).
  3. a b c d EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) Hydramethylnon (PDF-Datei; 426 kB)
  4. a b Eintrag zu 5,5-Dimethyl-perhydro-pyrimidin-2-on-alpha-(4-trifluor-methylstyryl)-alpha-(4-trifluormethyl)cinnamylidenhydrazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag zu 5,5-Dimethyl-perhydro-pyrimidin-2-one alpha-(4-trifluoromethylstyryl)-alpha-(4-trifluoromethyl)cinnamylidenehydrazone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 67485-29-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-306-44610-8 (Seite 250 in der Google-Buchsuche).
  9. Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 1098 in der Google-Buchsuche).
  10. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 760 in der Google-Buchsuche).
  11. Wirkungsweise der wichtigsten Biozide, Teil 1 (PDF-Datei; 996 kB).
  12. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hydramethylnon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 8. März 2016.