Hydroxybenzoesäuren

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Hydroxybenzoesäuren
Name 2-Hydroxybenzoesäure 3-Hydroxybenzoesäure 4-Hydroxybenzoesäure
Andere Namen o-Hydroxybenzoesäure
Salicylsäure
m-Hydroxybenzoesäure
 
p-Hydroxybenzoesäure
 
Strukturformel Struktur von Salicylsäure Struktur von 3-Hydroxybenzoesäure Struktur von 4-Hydroxybenzoesäure
CAS-Nummer 69-72-7 99-06-9 99-96-7
PubChem 338 7420 135
Summenformel C7H6O3
Molare Masse 138,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weiße Kristalle farblose Kristalle
Schmelzpunkt 158,3 °C[1] 200 °C[1] 215 °C[1]
Siedepunkt 211 °C (20 mmHg)[1]
pKsCOOH[1] 2,75 3,90 4,61
pKsOH[1] 12,38 9,78 9,31
Löslichkeit
in Wasser
2 g·l−1 (20 °C)[2] 5 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr[2]
07 – Achtung
Achtung[4]
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​318​‐​335 302​‐​315​‐​319​‐​335 318​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​270​‐​280​‐​302+352
305+351+338
261​‐​305+351+338 260​‐​280​‐​305+351+338​‐​310

Die Hydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Sie sind hauptsächlich als Derivate der Benzoesäure anzusehen. Die 2-Hydroxybenzoesäure ist unter ihrem Trivialnamen Salicylsäure bekannt. Die Hydroxybenzoesäuren gehören auch zur Gruppe der Phenolsäuren.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Stoffgruppe der Hydroxybenzoesäuren gehören:

Sie lösen sich in Diethylether und Aceton. Ähnlich wie viele organische Säuren lösen sie sich in Wasser kaum, im Alkalischen unter Abgabe des Protons an der Carboxygruppe und daher Anionenbildung aber gut, und können durch Zugabe einer stärkeren Säure wieder ausgefällt werden.

Weitere Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Hydroxybenzoesäuren sind neben den Hydroxyzimtsäuren in fast allen Gewürzen zu finden. Vielfach liegen sie dort in Form ihrer Ester oder Glykoside vor.

Viele mehrfach mit Hydroxy- und Methoxygruppen substituierte Derivate kommen als Naturstoffe vor:

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ein unspezifischer Nachweis auf Hydroxybenzoesäuren ist die so genannte Vitali-Reaktion.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. a b Eintrag zu 2-Hydroxybenzoesäure (Salicylsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Oktober 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Oktober 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 3-Hydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).