Hyoscyamin

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Strukturformel
Struktur von Hyoscyamin
Allgemeines
Name Hyoscyamin
Andere Namen
  • (S)-(−)-Hyoscyamin
  • L-(−)-Hyoscyamin
  • (S)-3-Hydroxy-2-phenylpropionsäure(1R,3R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylester
Summenformel C17H23NO3
CAS-Nummer 101-31-5
PubChem 154417
ATC-Code

A03BA03

DrugBank DB00424
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anticholinergikum, Spasmolytikum

Eigenschaften
Molare Masse 289,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

108–109 °C[1]

pKs-Wert

11,72 [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,56 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​330
P: 260​‐​264​‐​284​‐​301+310​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 26/28
S: (1/2)​‐​24​‐​45
Toxikologische Daten

95 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Hyoscyamin ist ein Naturstoff und zugleich ein biologisch aktives Tropan-Alkaloid.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Schwarze Tollkirsche (Atropa bella-donna) enthält (S)-(–)-Hyoscyamin.

Das biologisch aktive (S)-Hyoscyamin ist unter anderem in Nachtschattengewächsen häufig vorhanden, beispielsweise im Stechapfel, in der Alraune, in der Engelstrompete, in der Tollkirsche und im Bilsenkraut. Als Entdecker gilt der Heidelberger Pharmazeut Philipp Lorenz Geiger.[6]

Diese giftige Substanz antagonisiert als Anticholinergikum die Wirkung des körpereigenen Neurotransmitters Acetylcholin, indem es Acetylcholinrezeptoren blockiert.

Das racemische Gemisch (R,S)-Hyoscyamin (Atropin) wird therapeutisch als Parasympatholytikum, Spasmolytikum und Mydriatikum, aber auch als Antidot bei Vergiftungen mit Insektiziden und Pestiziden verwendet. Vor Einführung der modernen Psychopharmaka wurde Hyoscyamin in der Psychiatrie zur Behandlung von Erregungszuständen eingesetzt.[7]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung des Hyoscyamins kann nach hinreichender Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie erfolgen.[8][9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Hyoscyamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  2. a b Eintrag zu Hyoscyamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Hyoscyamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 101-31-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Geiger, Philipp Lorenz. In: Edward Kremers, George Urdang: Kremers and Urdang's History of Pharmacy. Reprint of the 4th Edition. American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.
  7. Hans C. Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. VWB, Verlag für Wissenschaft und Bildung, Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 23 (Zugleich: Berlin, Freie Universität, Dissertation).
  8. Konishi T, Akaki K, Hatano K: Determination of hyoscyamine and scopolamine in serum and urine of humans by liquid chromatography with tandem mass spectrometry, Shokuhin Eiseigaku Zasshi. 2008 Aug;49(4):266-71. Japanese, PMID 18787311
  9. John H, Mikler J, Worek F, Thiermann H: Application of an enantioselective LC-ESI MS/MS procedure to determine R- and S-hyoscyamine following intravenous atropine administration in swine., Drug Test Anal. 2012 Mar-Apr;4(3-4):194-8, PMID 21964777

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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