Hypericin

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Strukturformel
Strukturformel von Hypericin
Allgemeines
Freiname Hypericin
Andere Namen

1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy-10,11-dimethylphenanthro[1,10,9,8-opqra]perylen-7,14-dion (IUPAC)

Summenformel C30H16O8
CAS-Nummer 548-04-9
PubChem 5281051
ATC-Code

N06AX99

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Eigenschaften
Molare Masse 504,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

320 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in 1 M Natronlauge (10 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317
P: 280​‐​301+310 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Hypericin ist ein rotes Anthrachinon-Derivat und einer der wesentlichen färbenden Bestandteile der Johanniskräuter, insbesondere des Echten Johanniskrauts (Hypericum perforatum). Hypericin wurde als Arzneistoff, hauptsächlich als Antidepressivum verwendet. Als Nebenwirkungen der Einnahme wurden phototoxische Reaktionen der Haut, der Augenlinse, und der Retina festgestellt; Letzteres kann zur Makuladegeneration führen.[4][5] Die Anwendung von Hypericin als Antidepressivum ist heute umstritten, da bislang kein Wirksamkeitsnachweis für Hypericin erbracht werden konnte.[6]

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Deutschland ist Hypericin in allen Arzneien enthalten, die Johanniskräuter beinhalten.[7]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das große chromophorartige System des Moleküls bedeutet, dass es im Körper eine phototoxische Reaktion hervorrufen kann, wenn der Stoff (häufig als „natürliches“ Antidepressivum in Form von Johanniskrautprodukten benutzt) in Übermengen oder mit anderen Photosensibilisatoren (Synergetischer Effekt) eingenommen wird, da Hypericin die Fotoempfindlichkeit des Körpers erhöht. Nach äußerlicher Anwendung von Hypericin (Bäder/Fußbäder mit Johanniskraut) kann bei Sonnenexposition ein Ödem auftreten.

Hypericin führt zu einer Aktivierung von Cytochrom P450, vor allem des Subtyps 3A4, in der Leber. Da dieses für die Verstoffwechselung vieler Arzneistoffe verantwortlich ist, wird dadurch der Abbau dieser gefördert. Davon betroffen sind u. a. Kontrazeptiva, wodurch die Wirksamkeit der Antibabypille vermindert wird.

Weitere Anwendungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da Hypericin sich vorzugsweise an krebsartigem Gewebe sammelt, wird es in der Fluoreszenzdiagnose als Indikator für Krebszellen eingesetzt[8].

Im Forschungsbereich der photodynamischen Krebstherapie wird Hypericin wegen dieser Ansammlung in krebsartigem Gewebe auch als Photosensibilisator eingesetzt. Der Patient wird dabei nach der Verabreichung des Sensibilisators mit einem spezifischen Lichtspektrum bestrahlt, welches mit Hilfe von Lampen oder eines Lasers erzeugt wird. Diese Bestrahlung führt zu einer Reaktion des Sensibilisators mit Sauerstoff, wodurch es zur Bildung von Sauerstoffradikalen kommt; was zu einem Absterben der bestrahlten Krebszellen führt. Desgleichen wird die Möglichkeit erprobt, hochresistente Bakterien, etwa Staphylococcus aureus-Stämme in eiternden Brandwunden, mit Hypericin zu sensibilisieren und dann mit Rot- oder IR-Licht abzutöten.

Die antivirale Aktivität beruht hauptsächlich auf der Eigenschaft von Hypericin, mit Licht Sauerstoffradikale zu generieren (Singulett-Sauerstoff, aber auch andere Spezies). Diese Sauerstoffradikale sind toxisch und zerstören organisches Material, wie Zellwand, genetische Information, etc. Dadurch, dass die Inkubationen von Hypericin mit viralem Material meist nicht vor Licht geschützt stattfanden, inaktivieren Sauerstoffradikale die Viren. In der Dunkelreaktion zeigt Hypericin meist überhaupt keine antivirale Aktivität.[9]

Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Biosynthese von Hypericin – ein fluoreszierender, kirschroter Farbstoff – erfolgt aus Emodin.

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur zuverlässigen Bestimmung von Hypericin kann nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie herangezogen werden.[10][11][12]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • H. Brockmann, F. Kluge, H. Muxfeldt: Totalsynthese des Hypericins, Chem. Ber. 1957, S. 2302–2318.
  • A. Kubin, F. Wierrani, U. Burner, G. Alth, W. Grünberger: Hypericin–the facts about a controversial agent. In: Current pharmaceutical design. Band 11, Nummer 2, 2005, S. 233–253, PMID 15638760 (Review).
  • Heinz Falk: Vom Photosensibilisator Hypericin zum Photorezeptor Stentorin – die Chemie der Phenanthroperylenchinone, Angew. Chemie 1999, 111, S. 3306–3326.
  • M. Waser, H. Falk: Towards Second Generation Hypericin Based Photosensitizers for Photodynamic Therapy, 2007, 11, S. 547–558.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Hypericin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Datenblatt Hypericin from Hypericum perforatum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010 (PDF).
  3. a b Datenblatt Hypericin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  4. A. R. Wielgus et al.: Phototoxicity in human retinal pigment epithelial cells promoted by hypericin, a component of St. John’s wort. Photochem. Phytobiol. 83/3/2007. S. 706–713, PMID 17576381.
  5. H. Schilcher u. S. Kammerer, Leitfaden Phytotherapie, Urban & Fischer, 1. Aufl. 2000, ISBN 3-437-55340-2.
  6. Alexander Paulke, Manfred Schubert-Zsilavecz, Mario Wurglics: Determination of hypericin and pseudohypericin from Hypericum perforatum in rat brain after oral administration. In: Monatshefte für Chemie. 139, 2008, S. 489, doi:10.1007/s00706-007-0792-1.
  7. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 192.
  8. Zuzana Jendželovská, Rastislav Jendželovský, Barbora Kuchárová, Peter Fedoročko: Hypericin in the Light and in the Dark: Two Sides of the Same Coin. In: Frontiers in Plant Science. Band 7, 6. Mai 2016, ISSN 1664-462X, doi:10.3389/fpls.2016.00560, PMID 27200034, PMC 4859072 (freier Volltext) – (nih.gov [abgerufen am 20. Juni 2017]).
  9. A. Kubin, F. Wierrani, U. Burner, G. Alth, W. Grünberger: Hypericin–the facts about a controversial agent. In: Current pharmaceutical design. Band 11, Nummer 2, 2005, S. 233–253, PMID 15638760 (Review).
  10. Riedel KD, Rieger K, Martin-Facklam M, Mikus G, Haefeli WE, Burhenne J: Simultaneous determination of hypericin and hyperforin in human plasma with liquid chromatography-tandem mass spectrometry., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2004 Dec 25;813(1-2):27-33, PMID 15556512
  11. Zhai XJ, Chen F, Chen C, Zhu CR, Lu YN: LC-MS/MS based studies on the anti-depressant effect of hypericin in the chronic unpredictable mild stress rat model., J Ethnopharmacol. 2015 Jul 1;169:363-9, PMID 25957811
  12. Liu F, Pan C, Drumm P, Ang CY: Liquid chromatography-mass spectrometry studies of St. John's wort methanol extraction: active constituents and their transformation., J Pharm Biomed Anal. 2005 Feb 23;37(2):303-12, PMID 15708671
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