Ibotensäure

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Strukturformel
Strukturformel von Ibotensäure
Allgemeines
Name Ibotensäure
Andere Namen

(S)-α-Amino-3-hydroxy-5-isoxazolessigsäure

Summenformel C5H6N2O4
CAS-Nummer 2552-55-8
PubChem 1233
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 158,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151–152 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser, gut in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
Toxikologische Daten

38 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3][4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ibotensäure, auch Prämuscimol genannt, ist eine bedingt psychoaktive, nicht-proteinogene L-Aminosäure, die in verschiedenen Pilzen aus der Gattung Wulstlinge (Fliegenpilz, Pantherpilz)[5] vorkommt.

Das orangefarbene Pigment des Fliegenpilzes (Amanita muscaria L.) ist ein Iminiumsalz der Ibotensäure und der Betalaminsäure.[6]

Ibotensäure ist die metabolische Vorstufe von Muscimol.[5] Beim Garen sowie bei der Trocknung wandelt sich Ibotensäure durch Decarboxylierung ebenfalls in Muscimol um, dessen halluzinogene Wirkung deutlich stärker ist.[7] Als Bestandteil der farbgebenden Komponenten der Fliegenpilzfarbstoffe wurde ein Ibotensäure-Betalaminsäure-Konjugat (Musca-aurin I), ein Betaxanthin, identifiziert.

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ibotensäure ist ein Pilzgift mit zentralnervöser Wirkung.[8] Es führt anfanglich zu einer dem Alkoholrausch ähnlichen Symptomatik mit Gangunsicherheit, später zu motorischer Lähmung, aber auch zu Hyperkinese, Muskelkrämpfen und Delirium.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Ibotensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. a b c Datenblatt Ibotenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  3. Eintrag zu Ibotensäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. Oliver Sauer: Drogen. Schlütersche, 2001, ISBN 978-3-877-06601-0, S. 67.
  5. a b Franz-Xaver Reichl: Taschenatlas der Toxikologie. Georg Thieme Verlag, 2002, ISBN 978-3-131-08972-4, S. 272.
  6. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 483, ISBN 978-3-906390-29-1.
  7. Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1938, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 67.
  8. Ernst Steinegger: Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08318-5, S. 446.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Ibotensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen