Ibotensäure

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Strukturformel
Strukturformel von Ibotensäure
Allgemeines
Name Ibotensäure
Andere Namen

(S)-α-Amino-3-hydroxy-5-isoxazolessigsäure

Summenformel C5H6N2O4
CAS-Nummer 2552-55-8
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 158,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151–152 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser, gut in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 22​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

38 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Ibotensäure, auch Prämuscimol genannt, ist eine bedingt psychoaktive, nicht-proteinogene L-Aminosäure, die in verschiedenen Pilzen aus der Gattung Wulstlinge (Fliegenpilz, Pantherpilz) vorkommt.

Das orangefarbene Pigment des Fliegenpilzes (Amanita muscaria L.) ist ein Iminiumsalz der Ibotensäure und der Betalaminsäure.[5]

Nach Einnahme entfaltet sie eher schwache pharmakologische Wirkung, die hauptsächlich in Unwohlsein besteht. Bei höheren Temperaturen (etwa um 60 °C) sowie bei längerer Lagerung wandelt sich Ibotensäure durch Decarboxylierung in Muscimol um, dessen halluzinogene Wirkung deutlich stärker ist, bei geringeren Nebeneffekten wie Übelkeit etc. Als Bestandteil der farbgebenden Komponenten der Fliegenpilzfarbstoffe wurde ein Ibotensäure-Betalaminsäure-Konjugat (Musca-aurin I), ein Betaxanthin, identifiziert.

Rechtslage[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ibotensäure unterliegt in Deutschland nicht dem Betäubungsmittelgesetz. Im Juli 2014 urteilte der EuGH, dass nicht als Betäubungsmittel eingestufte, zum Berauschen verwendete Stoffe und Zubereitungen nicht als Arzneimittel anzusehen seien.[6] Das Herstellen und Inverkehrbringen zu diesem Zweck könne daher nicht nach dem Arzneimittelgesetz verboten werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Ibotensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. a b c Datenblatt Ibotenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag zu Ibotensäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 483, ISBN 978-3-906390-29-1.
  6. „Demnach ist der Begriff des Arzneimittels in Art. 1 Nr. 2 Buchst. b der Richtlinie 2001/83 dahin auszulegen, dass er keine Stoffe erfasst, deren Wirkungen sich auf eine schlichte Beeinflussung der physiologischen Funktionen beschränken, ohne dass sie geeignet wären, der menschlichen Gesundheit unmittelbar oder mittelbar zuträglich zu sein.“CURIA - Documents

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Ibotensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen