Indacaterol

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Strukturformel
(R)-Indacaterol-Enantiomer
Allgemeines
Freiname Indacaterol
Andere Namen

5-[(R)-2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-1,2-dihydrochinolin-2-on (IUPAC)

Summenformel C24H28N2O3
CAS-Nummer 312753-06-3
PubChem 6433117
ATC-Code

R03AC18

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse 392,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Indacaterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika. Es wird mittels eines Pulverinhalators verabreicht. Es erweitert die Bronchien und ist seit dem 30. November 2009 in der Europäischen Union und seit dem 21. Oktober 2010 in der Schweiz zur Therapie von chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen (COPD) zugelassen.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indacaterol erweitert wie alle β2-Sympathomimetika durch Stimulation bronchialer β2-Adrenozeptoren die Bronchien und stimuliert die Cilientätigkeit. Es zeichnet sich durch eine extrem lange Wirkzeit aus (Indacaterol ist ein sogenannter uLABA = englisch ultra-long acting beta agonist). Daher muss es im Gegensatz zu den langwirksamen β2-Sympathomimetika Salmeterol und Formoterol nur einmal am Tag inhaliert werden.[2] Indacaterol zeigt im Vergleich zu Formoterol eine Verbesserung mancher Lungenfunktionsparameter.[3] Es ist aber noch unklar, ob dies klinisch relevant ist.[4]

Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indacaterol ist die (R)-Form von 5-[2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxychinolin-2(1H)-on,[5] einem chiralen Molekül.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Monopräparate zur Inhalation: Hirobriz (D), Onbrez (A, D, CH)
  • Kombinationspräparat mit Glycopyrronium zur Inhalation: Ultibro (D)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Beeh KM, Derom E, Kanniess F, Cameron R, Higgins M, van As A: Indacaterol, a novel inhaled beta2-agonist, provides sustained 24-h bronchodilation in asthma. In: Eur. Respir. J. 29, Nr. 5, Mai 2007, S. 871–8. doi:10.1183/09031936.00060006. PMID 17251236.
  3. Beier J, Beeh KM, Brookman L, Peachey G, Hmissi A, Pascoe S: Bronchodilator effects of indacaterol and formoterol in patients with COPD. In: Pulm Pharmacol Ther. 22, Nr. 6, Dezember 2009, S. 492–496. doi:10.1016/j.pupt.2009.05.001. PMID 19465142.
  4. Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, Neue Arzneimittel: Onbrez Breezhaler (Indacaterolmaleat) (PDF; 442 kB), S. 109, 22. März 2010.
  5. Battram C, Charlton SJ, Cuenoud B, Dowling MR, Fairhurst RA, Farr D, Fozard JR, Leighton-Davies JR, Lewis CA, McEvoy L, Turner RJ, Trifilieff A: In vitro and in vivo pharmacological characterization of 5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-hydroxy-1H-quinolin-2-one (indacaterol), a novel inhaled beta(2) adrenoceptor agonist with a 24-h duration of action. In: J Pharmacol Exp Ther. 317, Nr. 2, Mai 2006, S. 762–770. doi:10.1124/jpet.105.098251. PMID 16434564.
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