Indolalkaloide

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Indol als Grundkörper der Indolalkaloide

Indolalkaloide bilden die größte Alkaloidgruppe. Zu ihr gehören weit mehr als 1000 Vertreter. Charakterisiert sind sie durch den Indol- oder Indolin-(2,3-Dihydroindol-)-Grundkörper.[1] Entsprechend ihrer biogenetischen Herkunft aus Tryptophan tragen sie fast alle in Stellung 3 des Indolringes einen 2-Aminoethylrest, der meistens in einen oder mehrere, am Indol anellierte Ringe integriert ist.[2]

Beispiele: Ajmalin, Ergotamin, Yohimbin, Reserpin, Strychnin

Einige Vertreter entstehen durch Verknüpfung von zwei substituierten Indolgrundkörpern. Sie werden als Bis-Indol-Alkaloide bezeichnet.

Vorkommen in der Natur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indolalkaloide kommen z. B. in der Steppenraute (Peganum harmala L.) vor. Darin finden sich Harman-Alkaloide, wie Harmin, Harmalin und Tetrahydroharmin. Die Kalabarbohne (Physostigma venenosum) enthält Physostigmin.[3] Einige Vertreter der Pflanzenfamilie Convolvulaceae, wie z. B. Ipomoea violacea und Turbina corymbosa, enthalten Ergoline bzw. Lysergsäureamide.[4] Viele monoterpenoide Indolalkaloide findet man in drei Familien von zweikeimblättrigen Pflanzen: Apocynaceae (Rauvolfia und Catharanthus), Rubiaceae (Corynanthe) und Loganiaceae (Strychnos).[5][6]

Indolalkaloide findet man auch in Pilzen. Psilocybinhaltige Pilze enthalten Derivate des Tryptamins und Claviceps enthält Derivate der Lysergsäure.[3] Die Haut mehrerer Echter Kröten (Bufo) enthält ebenfalls Tryptamin-Derivate (Bufotenin). Die Haut von Bufo alvarius (einer Krötenart) enthält 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin.[7] Serotonin, ein wichtiger Neurotransmitter in vielen Tierarten kann als ein einfaches Indolalkaloid betrachtet werden.[8]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Indolalkaloide – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Hesse, Alkaloidchemie, Georg Thieme Verlag 1978 ISBN 3-13-381801-5
  2. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 480–482, ISBN 978-3-906390-29-1.
  3. a b Waksmundzka-Hajnos, Monika; Sherma, Joseph; Kowalska, Teresa: Thin layer chromatography in phytochemistry.. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-4677-9, S. 625–626.
  4. Tadeusz Aniszewski: Alkaloids – secrets of life.. Elsevier, Amsterdam 2007, ISBN 978-0-444-52736-3, S. 39.
  5. Waksmundzka-Hajnos, Monika; Sherma, Joseph; Kowalska, Teresa: Thin layer chromatography in phytochemistry.. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-4677-9, S. 626.
  6. Tadeusz Aniszewski: Alkaloids – secrets of life.. Elsevier, Amsterdam 2007, ISBN 978-0-444-52736-3, S. 37–39.
  7. Michael E. Peterson, Patricia A. Talcott: Small Animal Toxicology.. Saunders, 2005, ISBN 0-7216-0639-3, S. 1086.
  8. Waksmundzka-Hajnos, Monika; Sherma, Joseph; Kowalska, Teresa: Thin layer chromatography in phytochemistry.. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-4677-9, S. 625.