Ioxynil

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Ioxynil
Allgemeines
Name Ioxynil
Andere Namen
  • Ioxynil
  • 4-Hydroxy-3,5-diiodbenzonitril
  • 4-Cyano-2,6-diiodphenol
  • 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril
Summenformel C7H3I2NO
CAS-Nummer
  • 1689-83-4
  • 2961-62-8 (Natriumsalz)
  • 3861-47-0 (Octanoat)
PubChem 15530
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit schwach phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 370,92 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 2,72 g·cm−3[1]
  • 1,81 g·cm−3 (Octanoat)[2]
Schmelzpunkt
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Chloroform, Ether, Aceton, Ethanol, Methanol, Cyclohexanon, Tetrahydrofuran und Dimethylformamid[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 361d​‐​331​‐​301​‐​312​‐​373​‐​319​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 21​‐​23/25​‐​36​‐​48/22​‐​50/53​‐​63Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S: 36/37​‐​45​‐​60​‐​61​‐​63
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ioxynil ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole, Nitrile und organischen Iodverbindungen.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ioxynil kann durch Reaktion von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Iod und anschließende Reaktion mit Hydroxylamin und Essigsäureanhydrid oder direkt durch Reaktion von 4-Hydroxybenzonitril mit Iod gewonnen werden.[7]

Ioxynil synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ioxynil ist ein brennbarer lichtempfindlicher farbloser Feststoff mit schwach phenolartigem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zerfällt unter UV-Licht.[1] Sein Octanoat (4-Cyan-2,6-diiodphenyloctanoat C15H16I2NO2) ist ebenfalls ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist und unter alkalischen Bedingungen zu Ioxynil hydrolysiert. Das Natriumsalz von Ioxynil ist leicht löslich in Wasser.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ioxynil wird wie sein Verwandter Bromoxynil als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde durch die Firmen May & Baker Ltd. und Amchem Products Inc. entwickelt und 1963 erstmals in der Literatur beschrieben. Es wird oft mit anderen Herbiziden kombiniert eingesetzt und unter den Handelsnamen Actril, Actrilawn, Bentrol, Belgran, Certrol, Cipotril, Dantril, Iotox, Iotril, Oxytril, Sanoxynil, Totril, Toxynil und Trevespan vertrieben.[8] Die Wirkung beruht unter anderem auf der Hemmung der Hill-Reaktion und der Entkopplung der oxidativen Phosphorylierung.[9]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den Staaten der EU ist Ioxynil nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen, folglich ist in Deutschland und Österreich kein Produkt mit diesem Wirkstoff im Handel. In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10] Hier wird es überwiegend im Getreide- und Gemüseanbau verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Ioxynil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Ioxyniloctanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Ioxynil in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1689-83-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1689-83-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 825 in der Google-Buchsuche).
  8. a b Robert Irving Krieger: Handbook of pesticide toxicology, Band 1. Academic Press, 2001, ISBN 978-0-12-426260-7 (Seite 1235 in der Google-Buchsuche).
  9. Vallurupalli Sivaji Rao: Principles of weed science. Science Publishers, 1999, ISBN 978-1-57808-069-4 (Seite 178 in der Google-Buchsuche).
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ioxynil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.