Ipratropiumbromid

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Strukturformel
Strukturformel von Ipratropiumbromid
Strukturformel mit unvollständiger Stereochemie
Allgemeines
Freiname Ipratropiumbromid
Andere Namen
  • [8-Methyl-8-(1-methylethyl)- 8-azoniabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]- 3-hydroxy-2-phenyl-propanoatiumbromid(IUPAC)
  • N-(2-Propyl)atropiniumbromid
Summenformel C20H30BrNO3
CAS-Nummer
  • 22254-24-6
  • 66985-17-9 (Monohydrat)
PubChem 657308
ATC-Code
DrugBank DB00332
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 412,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

230–232 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​319
P: 305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/22​‐​36
S: 26
Toxikologische Daten

1663 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ipratropiumbromid ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen und Herzrhythmusstörungen eingesetzt wird. In der Therapie des Asthma bronchiale wird es, wie auch andere Muskarinrezeptor-Antagonisten, kaum mehr eingesetzt. Ipratropiumbromid ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Derivat des Atropins, welches durch N-Alkylierung halbsynthetisch oder auch vollsynthetisch hergestellt werden kann. Als Wirkstoff wird ausschließlich das Salz mit Bromid als Gegenion verwendet.

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Anticholinergikum blockiert es durch kompetitiven Antagonismus die Erregungsleitung am Muskarinischen Acetylcholinrezeptor. Inhalativ beispielsweise als Dosieraerosol eingesetzt, wirkt es vor allem lokal und verhindert eine Konstriktion der Bronchialmuskulatur. Als quartäre Verbindung wird Ipratropiumbromid im Vergleich zu tertiären Ammoniumverbindungen schlechter resorbiert. Dies ist aber in der Therapie erwünscht, um zentrale Effekte von Parasympatholytika, wie eine Hemmung der Bronchialsekretion oder Lähmung des Flimmerepithels, zu umgehen.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Selten kann es zu Harnverhalt, Anstieg des Augeninnendrucks bei Engwinkelglaukom und zu Herzrhythmusstörungen kommen.[5] Im Jahr 2008 wurde aufgrund von Beobachtungen, die darauf hindeuteten, dass durch die Verwendung von Ipratropiumbromid-haltigen Medikamenten die Entstehung von Herzinfarkten und Schlaganfällen begünstigt werden könnte, eine Analyse erstellt. Diese ergab eine Erhöhung des relativen Risikos für derartige Nebenwirkungen um 50 %. Das Ausgangsniveau der absoluten Fallzahlen und somit die absolute Zahl von Neuerkrankungen war aber niedrig. Dennoch wurde bis zur endgültigen Klärung der Sicherheit des Wirkstoffes empfohlen, Patienten mit entsprechenden Risiken regelmäßig zu überwachen.[6]

Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Wirkung von Ipratropiumbromid kann bei gleichzeitiger Einnahme von β-Sympathomimetika und Xanthinderivaten wie Theophyllin verstärkt werden.

Pharmakologische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wirkungseintritt bei inhalativer Anwendung erfolgt bereits nach etwa fünf Minuten und die Wirkdauer beträgt rund vier bis sechs Stunden. Daneben besitzt Ipratropiumbromid eine große therapeutische Breite. Bei inhalativer Anwendung sind keine schweren anticholinergen Symptome durch eine Überdosierung zu erwarten. Jedoch können durch eine Überdosis bei systemischer Anwendung behandlungsbedürftige Symptome wie Tachykardie, Miktionshemmung oder Darmlähmung auftreten. Als Antidote werden dann Cholinergika wie Pyridostigmin oder Neostigmin verwendet.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Atropair (CH), Atrovent (D, A, CH), IPRAXA (D), Itrop (D), Nebu-Iprasal (D), Rhinovent (CH), IpraBronch (D)

Kombinationspräparate

Berodual (D, A), Berodualin (A), Combivent (A), Otrivin Duo (A)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 882–883, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Eintrag zu Ipratropiumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. August 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag zu Ipratropiumbromid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. C. Vogelmeier, R. Buhl u. a.: Leitlinie der Deutschen Atemwegsliga und der Deutschen Gesellschaft für Pneumologie und Beatmungsmedizin zur Diagnostik und Therapie von Patienten mit chronisch obstruktiver Bronchitis und Lungenemphysem (COPD). In: Pneumologie. 61, 2007, S. e1, doi:10.1055/s-2007-959200. (PDF)
  6. nzz.ch: Gut für die Lunge, schlecht fürs Herz, 1. Oktober 2008.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Ernst Mutschler u. a.: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2.
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