Isoalloxazin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Isoalloxazin
Allgemeines
Name Isoalloxazin
Andere Namen

(3H,10H)-Benzo[g]pteridin-2,4-dion

Summenformel C10H6N4O2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 490-59-5
PubChem 5372720
Wikidata Q408840
Eigenschaften
Molare Masse 214,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser, verdünnten Säuren und Ethanol[1]
  • schlecht in DMSO und verdünnten Laugen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isoalloxazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen. Es leitet sich von Pteridin durch das Hinzufügen eines weiteren Ringes ab. Isoalloxazin bildet gelbgrüne Kristalle, deren Lösungen stark fluoreszieren.[3]

Das Isoalloxacin-Ringsystem ist ein wichtiges Strukturelement der Flavine und tritt z. B. im Riboflavin bzw. in den Koenzymen FAD und FMN auf.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isoalloxazine sind über Uracil-Derivate synthetisch leicht zugänglich. Die folgende Abbildung zeigt eine einfache Syntheseroute:[4]

Syntheseroute zu Isoalloxazin-Derivaten über Uracil-Abkömmlinge nach Yoneda et al.

Isomer zum Isoalloxazin ist das Alloxazin, (1H,3H)-Benzo[g]pteridin-2,4-dion, welches in seinen Eigenschaften dem Isoalloxazin sehr ähnelt, jedoch von weitaus geringerer Bedeutung ist:

Alloxazin

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Isoalloxazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. A. Tölpel: Chemie und Physik der Milch: Naturstoff – Rohstoff – Lebensmittel, Behr Verlag, 2004, 3. Auflage, S. 351. ISBN 3-89947-131-8.
  4. Fumio Yoneda, Yoshiharu Sakuma, Misuzu Ichiba, Kazuko Shinomura: Syntheses of isoalloxazines and isoalloxazine 5-oxides. A new synthesis of riboflavin, in: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (3), S. 830–835; doi:10.1021/ja00419a034.