Isofluran

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Strukturformel
Strukturformeln der Enantiomere von Isofluran
1:1-Gemisch aus (S)-Isofluran (links) und (R)-Isofluran (rechts)
Allgemeines
Freiname Isofluran
Andere Namen
  • Foran
  • Aerran
  • (RS)-Difluormethoxy-1-chlor-2,2,2-trifluorethan
  • (±)-Difluormethoxy-1-chlor-2,2,2-trifluorethan
  • rac-Difluormethoxy-1-chlor-2,2,2-trifluorethan
Summenformel C3H2ClF5O
Kurzbeschreibung

farblose, etherisch riechende Flüssigkeit [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26675-46-7
EG-Nummer 247-897-7
ECHA-InfoCard 100.043.528
PubChem 3763
ChemSpider 3631
DrugBank DB00753
Wikidata Q413918
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01AB06

Wirkstoffklasse

Inhalationsanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 184,49 g·mol−1
Dichte

1,45 g·cm−3 [1]

Siedepunkt

48,5 °C [1]

Dampfdruck
  • 320 hPa (20 °C) [1]
  • 440 hPa (25 °C) [1]
Löslichkeit

nicht bzw. wenig mischbar mit Wasser [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 336​‐​373
P: 304+340+312 [1]
Toxikologische Daten

6.920 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Treibhauspotential

510[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isofluran ist ein volatiles Anästhetikum aus der Gruppe der Flurane. Es ist ein Strukturisomer des Enfluran und wird in Deutschland seit 1984 für Narkosen verwendet. Isofluran hat eine gute hypnotische und muskelrelaxierende Wirkung, wirkt jedoch nur schwach analgetisch.

Chemie und Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Metabolisierungsrate von Isofluran ist sehr niedrig (0,2 %), weshalb das Narkotikum auch bei Patienten mit Leberschädigung eingesetzt werden kann. Der Blut-Gas-Verteilungskoeffizient von Isofluran ist 1,46, bei einer Konzentration von 1 Vol.-% in den Lungenbläschen beträgt die Konzentration im Blut also 1,46 Vol.-%. Isofluran ist chiral, es wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (S)-Isofluran und (R)-Isofluran] eingesetzt. Die Synthese von Isofluran, ausgehend von 2,2,2-Trifluorethanol und Dimethylsulfat, ist in der Literatur beschrieben.[4]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isofluran bewirkt eine Gefäßerweiterung (Vasodilatation) und führt dosisabhängig zum Abfall des arteriellen Blutdrucks und zum Anstieg der Herzfrequenz. Es vermindert die Durchblutung des Herzens und dosisabhängig[5] das Herzminutenvolumen. Auch die Durchblutung der Nieren wird verringert, die glomeruläre Filtrationsrate und die Urinproduktion werden herabgesetzt. Außerdem verringert der Wirkstoff die Atmungsaktivität, wirkt also atemdepressiv. Isofluran ist schleimhautreizend und eignet sich damit nur bedingt zur Narkoseeinleitung.

Umwelt[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Lebenszeit in der Atmosphäre beträgt 3,2 Jahre, das Treibhauspotential 510 und die Emissionen liegen bei (geschätzt) 880 Tonnen pro Jahr.[3]

Sonstiges[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In „Folge des in den letzten Wochen aufgrund der Covid-19-Pandemie drastisch gestiegenen Bedarfs“ meldete der Hersteller Baxter 2020 beim Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte einen Lieferengpass für Propofol und Isofluran an. Die Behörde sieht „partiell eingeschränkte Verfügbarkeiten“ sowie Lieferverzögerungen, jedoch keinen Lieferabriss.[6]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate: Forane (A), Forene (D, CH), diverse Generika (D, A, CH)

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Michaele Alef, Gerhard Oechtering: Praxis der Inhalationsanästhesie. Enke-Verlag, Stuttgart 2003, ISBN 3-8304-1015-8.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Isofluran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2020 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Isofluran bei AlfaAesar, abgerufen am 17. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. a b Martin K. Vollmer, Tae Siek Rhee, Matt Rigby, Doris Hofstetter, Matthias Hill, Fabian Schoenenberger, Stefan Reimann: Modern inhalation anesthetics: Potent greenhouse gases in the global atmosphere. In: Geophysical Research Letters. Band 42, Nr. 5, 16. März 2015, S. 1606–1611, doi:10.1002/2014GL062785.
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. Syntheses, Patents, Applications. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart u. a. 2001, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  5. Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 8–10.
  6. Martin U. Müller: Starke Nachfrage Lieferengpass bei Narkosemedikamenten. In: spiegel.de. 10. April 2020, abgerufen am 13. April 2020.