Isopropylidenglycerin

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Strukturformel
Solketal
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Isopropylidenglycerin
Andere Namen
  • Solketal
  • (RS)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
  • (R)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
  • (S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
  • (±)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
  • (+)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
  • (–)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
Summenformel C6H12O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit (Racemat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-79-8
PubChem 7528
Wikidata Q2968854
Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig (Racemat)[1]

Dichte

1,063 g/ml (Racemat)[1]

Schmelzpunkt

−26,4 °C[2]

Siedepunkt

188-189 °C (Racemat)[1]

Dampfdruck

450 mbar (50 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,434 (20 °C) (Racemat)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

7000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isopropylidenglycerin, auch Solketal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetonide und der Dioxolane. Das Derivat des Glycerins mit einer Isopropyliden-Schutzgruppe ist bei Raumtemperatur flüssig.

Herstellung

Solketal wird synthetisch aus Glycerin und Aceton in Anwesenheit von Säuren hergestellt.[3]

Isopropylidene glycerol synthesis.svg

Stereochemie

Isopropylidenglycerin besitzt ein Stereozentrum und es existieren daher zwei verschiedene und zueinander enantiomere Verbindungen (R)- und (S)-Solketal.

Isopropylidene glycerol enantiomeres.svg

Chemische Eigenschaften

Die Isopropylidenacetal-Gruppe gilt als sogenannte Schutzgruppe für zwei Hydroxygruppen, dadurch kann an der Dritten, noch freien Hydroxygruppe, eine selektive Reaktion stattfinden. Später kann man die Schutzgruppe im Sauren wieder abspalten und erhält die zwei Hydroxygruppen zurück.

Verwendung

Isopropylidenglycerin wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Datenblatt DL-1,2-Isopropylideneglycerol, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 100-79-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Mary Renoll, Melvin S. Newman: dl-Isopropylideneglycerol In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 73, doi:10.15227/orgsyn.028.0073; Coll. Vol. 3, 1955, S. 502 (PDF).