Isoprothiolan

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Strukturformel
Strukturformel von Isoprothiolane
Allgemeines
Name Isoprothiolan
Andere Namen
  • Diisopropyl-2-(1,3-dithiolan-2-yliden)malonat
  • Fuji-one
Summenformel C12H18O4S2
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristalle[1]
  • in technischer Qualität: gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50512-35-1
EG-Nummer 610-537-8
ECHA-InfoCard 100.124.256
PubChem 39681
Wikidata Q18816455
Eigenschaften
Molare Masse 290,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 54–54,5 °C °C[1]
  • 50–51 °C (technische Qualität)[1]
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,054 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isoprothiolan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiolane und ein 1974 von Nihon Nōyaku eingeführtes Fungizid.[3] Isoprothiolan besitzt eine auffällige Keten-dithioacetal-Struktur.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isoprothiolan kann ausgehend von Diisopropylmalonat dargestellt werden, welches unter Anwesenheit von Natriumhydrid mit Kohlenstoffdisulfid reagiert. Das Produkt reagiert weiter mit 1,2-Dibromethan zu Isoprothiolan.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isoprothiolan ist ein systemisches Fungizid mit kurativer und protektiver Wirkung. Der Wirkstoff wird im Reisbau gegen verschiedene Pilzerkrankungen wie den Reisbrandpilz verwendet.[5][1]

Außerdem dient es der Behandlung des Fettlebersyndroms beim Rind.[6]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Isoprothiolan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Januar 2015.
  2. a b Datenblatt Isoprothiolane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. Hiroki Ota: Historical Development of Pesticides in Japan S. 80–81.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 734 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Takashi Hirooka, Yukio Miyagi, Fujio Araki, Hitoshi Kunoh, Hiroshi Ishizaki: The effect of isoprothiolane on the emergence of infection pegs from appressoria of Pyricularia oryzae. In: Pesticide Science. Band 13, Nr. 4, August 1982, S. 379–386, doi:10.1002/ps.2780130407.
  6. Y. Shimada, H. Katamoto, S. Ishida, K. Kobayashi, H. Tohzyoh: Therapeutic effect of isoprothiolane on bovine fat necrosis. In: Nihon juigaku zasshi. The Japanese journal of veterinary science. Band 50, Nummer 5, Oktober 1988, ISSN 0021-5295, S. 1017–1024, PMID 3199611.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoprothiolane in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.