Jasmon

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Strukturformel
Strukturformel von (E,Z)-Jasmon
Jasmon mit unbestimmter Doppelbindungsgeometrie
Allgemeines
Name Jasmon
Andere Namen
  • cis-3-Methyl-2-(2-pentenyl)-2-cyclopenten-1-on
  • trans-3-Methyl-2-(2-pentenyl)-2-cyclopenten-1-on
  • (E)-Jasmon
  • (Z)-Jasmon
Summenformel C11H16O
Kurzbeschreibung

farblose, geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 488-10-8 [(Z)-Isomer]
  • 6261-18-3 [(E)-Isomer]
PubChem 10261
Wikidata Q418077
Eigenschaften
Molare Masse 164,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 0,9437 g·cm−3 (20 °C)[(Z)-Isomer][2]
  • 0,9437 g·cm−3 (22 °C)[(E)-Isomer][3]
Siedepunkt
  • 258 °C[(Z)-Isomer][2]
  • 134–135 °C (16 hPa)[(Z)-Isomer][1]
Löslichkeit

wenig in Wasser[1]

Brechungsindex
  • 1,4979 (22 °C)[(Z)-Isomer][2]
  • 1,4979 (22 °C)[(E)-Isomer][3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338​‐​312​‐​332+313​‐​337+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Jasmon, in seiner cis-Form, ist ein wesentlicher Bestandteil des Duftstoffs der Jasminblüten und wurde in dieser Form schon von den Römern zur Parfümherstellung verwendet.

Doppelbindungsisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wegen der Doppelbindungsisomerie an der nichtcyclischen C=C-Doppelbindung gibt es zwei Formen, (Z)-Jasmon und (E)-Jasmon.

Jasmon
(2 Isomere)
(Z)-Jasmon
(Z)-Jasmon
(E)-Jasmon
(E)-Jasmon

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Jasmin, dass natürliche Vorkommen von cis-Jasmon

cis-Jasmon kommt in den Blüten von Jasmin vor.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

cis-Jasmon gehört zur Gruppe der Jasmonate und Ketone. Es ist eine der beiden isomeren Formen des Jasmons, wobei in natürlichen Jasminextrakten nur cis-Jasmon vorkommt, bei der chemischen Produktion jedoch auch trans-Jasmon. Durch diesen Unterschied kann künstlich hergestelltes Jasmon nachgewiesen werden. Reines cis-Jasmon ist ein weißer geruchloser Feststoff, ein Gemisch aus cis- und trans-Jasmon ist dagegen eine gelbliche Flüssigkeit mit fruchtig scharfem Geruch, die bei Verdünnung süßlich und blumig riecht. Der Brechungsindex von reinem cis-Jasmon ist 1,50.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Pflanzen ist cis-Jasmon in die Abwehrstrategie gegen Insekten einbezogen. Es wird freigesetzt, falls Insekten die Pflanzen befallen. So lockt es Fraßfeinde der Insekten (z. B. der Blattläuse) an. Gleichzeitig soll die Verbindung die Fruchtbarkeit der Insekten stören.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Jasmon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 17. Dezember 2012.
  2. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-366.
  3. a b Ruzicka, L.; Pfeiffer, M.:Jasmine perfumes. I. The constitution of jasmone.In: Helvetica Chimica Acta, 1933, Vol. 16, S. 1208–1214.