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1995 machte er einen Abschluss an der Newark Academy , im Jahr darauf wurde er Tennisprofi. Seinen ersten Doppeltitel gewann er 1997 in Newport und im selben Jahr den Hopman Cup an der Seite von Chanda Rubin . An der Seite von Venus Williams gewann er 1998 das Mixed bei den Australian Open und French Open . Mit Platz 63 erzielte er am 9. April 1999 seine höchste Einzelplatzierung. 2006 verlor er das ATP-Finale in Newport gegen Mark Philippoussis .
Seine 13. Teilnahme an den US Open war zugleich seine letzte. Im Oktober 2007 beendete er seine Karriere.[ 1] 2009 spielte er einmalig an der Seite von Jesse Levine bei den Campbell’s Hall of Fame Tennis Championships in Newport .
Im Juni 2008 sorgte Gimelstob für Negativschlagzeilen, als er im Vorfeld eines Mixed-Showmatches gegen Anna Kurnikowa diese als „Schlampe“ beschimpfte, der er am liebsten „einen Aufschlag mitten in den Bauch hämmern“ wollte, und Spielerinnen wie Nicole Vaidišová , Tatiana Golovin und Alizé Cornet chauvinistisch als „Sexbomben“ bezeichnete, die für die Schule zu dumm wären und über „keine sozialen Fähigkeiten“ verfügten. Gimelstob, der von der WTA mit einer Geldstrafe belegt wurde, bat später um Entschuldigung für seine Entgleisungen.[ 2]
Legende (Anzahl der Siege)
Grand Slam
Tennis Masters Cup
ATP Masters Series
ATP International Series Gold (2)
ATP International Series (11)
ATP Challenger Series (21)
Titel nach Belag
Hartplatz (8)
Sand (1)
Rasen (3)
Teppich (1)
Nr.
Datum
Turnier
Belag
Finalgegner
Ergebnis
1.
23. September 1996
Vereinigte Staaten Urbana
Hartplatz
Vereinigte Staaten Steve Bryan
5:7, 6:3, 6:4
2.
11. November 1996
Andorra Andorra (1)
Hartplatz
Frankreich Sandon Stolle
6:4, 6:2
3.
16. November 1998
Andorra Andorra (2)
Hartplatz
Schweiz George Bastl
6:3, 2:6, 7:6
4.
15. November 1999
Andorra Andorra (3)
Hartplatz
Belarus 1995 Maks Mirny
4:6, 7:6, 7:5
5.
7. Juni 2004
Vereinigte Staaten Forest Hills
Rasen
Serbien und Montenegro Dušan Vemić
7:67 , 6:2
6.
20. September 2004
China Volksrepublik Peking
Hartplatz
Vereinigte Staaten Alex Bogomolow
6:1, 6:3
7.
8. November 2004
Vereinigte Staaten Nashville
Hartplatz
Vereinigte Staaten Amer Delić
7:63 , 7:64
8.
15. November 2004
Vereinigte Staaten Champaign
Hartplatz
Paraguay Ramón Delgado
6:4, 6:4
9.
24. Oktober 2005
Vereinigte Staaten Carson
Hartplatz
Vereinigte Staaten Amer Delić
7:65 , 6:2
Nr.
Datum
Turnier
Belag
Finalgegner
Ergebnis
1.
14. Juli 1996
Vereinigte Staaten Newport
Rasen
Australien Mark Philippoussis
6:4, 4:6, 4:6
Nr.
Datum
Turnier
Belag
Partner
Finalgegner
Ergebnis
1.
13. Juli 1997
Vereinigte Staaten Newport
Rasen
Neuseeland Brett Steven
Vereinigte Staaten Kent Kinnear Nordmazedonien Aleksandar Kitinov
6:3, 6:4
2.
21. Juni 1998
Vereinigtes Konigreich Nottingham (1)
Rasen
Vereinigte Staaten Brian MacPhie
Kanada Daniel Nestor Kanada Sébastien Lareau
7:5, 6:7, 6:4
3.
7. März 1999
Vereinigte Staaten Scottsdale
Hartplatz
Vereinigte Staaten Richey Reneberg
Bahamas Mark Knowles Australien Sandon Stolle
6:4, 6:74 , 6:3
4.
2. Mai 1999
Vereinigte Staaten Atlanta
Sand
Vereinigte Staaten Patrick Galbraith
Australien Todd Woodbridge Australien Mark Woodforde
5:7, 7:6, 6:3
5.
20. Juni 1999
Vereinigtes Konigreich Nottingham (2)
Rasen
Vereinigte Staaten Patrick Galbraith
Sudafrika Marius Barnard Sudafrika Brent Haygarth
5:7, 7:5, 6:3
6.
22. August 1999
Vereinigte Staaten Washington D.C.
Hartplatz
Kanada Sébastien Lareau
Sudafrika David Adams Sudafrika John-Laffnie de Jager
7:5, 6:72 , 6:3
7.
14. November 1999
Russland Moskau
Teppich (i)
Tschechien Daniel Vacek
Ukraine Andrij Medwedjew Russland Marat Safin
6:2, 6:1
8.
20. Februar 2000
Vereinigte Staaten Memphis
Hartplatz
Kanada Sébastien Lareau
Vereinigte Staaten Jim Grabb Vereinigte Staaten Richey Reneberg
6:2, 6:4
9.
17. September 2000
Usbekistan Taschkent
Hartplatz
Vereinigte Staaten Scott Humphries
Sudafrika Marius Barnard Sudafrika Robbie Koenig
6:3, 6:2
10.
5. Oktober 2003
Japan Tokio
Hartplatz
Deutschland Nicolas Kiefer
Vereinigte Staaten Scott Humphries Bahamas Mark Merklein
6:76 , 6:3, 7:64
11.
19. September 2004
China Volksrepublik Peking (1)
Hartplatz
Vereinigte Staaten Graydon Oliver
Vereinigte Staaten Alex Bogomolow Vereinigte Staaten Taylor Dent
4:6, 6:4, 7:66
12.
3. Oktober 2004
Thailand Bangkok
Hartplatz
Vereinigte Staaten Graydon Oliver
Schweiz Yves Allegro Schweiz Roger Federer
5:7, 6:4, 6:4
13.
18. September 2005
China Volksrepublik Peking (2)
Hartplatz
Australien Nathan Healey
Russland Dmitri Tursunow Russland Michail Juschny
4:6, 6:3, 6:2
Nr.
Datum
Turnier
Belag
Partner
Finalgegner
Ergebnis
1.
5. August 1996
Vereinigte Staaten Binghamton
Hartplatz
Vereinigte Staaten Jeff Salzenstein
Vereinigte Staaten David Di Lucia Vereinigte Staaten Kenny Thorne
6:2, 6:4
2.
2. Dezember 1996
Vereinigte Staaten Coral Springs
Hartplatz
Vereinigte Staaten Jeff Salzenstein
Vereinigte Staaten Chad Clark Bahamas Mark Merklein
7:6, 3:6, 7:5
3.
16. November 1998
Andorra Andorra
Hartplatz
Vereinigte Staaten Jack Waite
Italien Massimo Ardinghi Italien Vincenzo Santopadre
2:6, 6:4, 6:3
4.
3. Dezember 2001
Brasilien Rio de Janeiro
Sand
Australien David Macpherson
Osterreich Julian Knowle Deutschland Michael Kohlmann
7:65 , 6:3
5.
4. Februar 2002
Vereinigte Staaten Joplin
Hartplatz
Vereinigte Staaten Scott Humphries
Sudafrika Paul Rosner Vereinigte Staaten Glenn Weiner
6:4, 7:63
6.
27. Januar 2003
Vereinigte Staaten Dallas
Hartplatz
Vereinigte Staaten Scott Humphries
Argentinien Martín Alberto García Vereinigte Staaten Graydon Oliver
7:67 , 7:64
7.
7. April 2003
Vereinigte Staaten Calabasas
Hartplatz
Vereinigte Staaten Scott Humphries
Vereinigte Staaten Kevin Kim Vereinigte Staaten Jim Thomas
6:3, 6:3
8.
12. Mai 2003
Vereinigte Staaten Forest Hills (1)
Sand
Vereinigte Staaten Scott Humphries
Vereinigte Staaten Huntley Montgomery Vereinigte Staaten Tripp Phillips
7:61 , 3:6, 6:4
9.
13. Oktober 2003
Vereinigte Staaten Tiburon
Hartplatz
Vereinigte Staaten Brandon Coupe
Vereinigte Staaten Diego Ayala Vereinigte Staaten Robert Kendrick
0:6, 6:3, 7:63
10.
7. Juni 2004
Vereinigte Staaten Forest Hills (2)
Rasen
Vereinigte Staaten Brandon Coupe
Vereinigte Staaten Travis Rettenmaier Australien Michael Tebbutt
6:4, 6:4
11.
30. Mai 2005
Vereinigte Staaten Yuba City
Hartplatz
Vereinigte Staaten Brandon Coupe
Mexiko Santiago González Brasilien Bruno Soares
6:2, 3:6, 7:61
12.
3. Juli 2006
Spanien Córdoba
Hartplatz
Vereinigte Staaten Kevin Kim
Tschechien Ivo Klec Tschechien Jan Mertl
6:3, 7:5