Ketotifen

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Strukturformel
Strukturformel von Ketotifen
Allgemeines
Freiname Ketotifen
Andere Namen

4,9-Dihydro-4-(methylpiperidin-4-yliden)-10H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophen-10-on

Summenformel C19H19NOS
CAS-Nummer
  • 34580-13-7
  • 34580-14-8 (Fumarat)
PubChem 3827
ATC-Code

R06AX17

DrugBank DB00920
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihistaminika

Wirkmechanismus

H1-Antihistaminikum

Eigenschaften
Molare Masse 309,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

585 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ketotifen ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der H1-Antihistaminika. Daneben wirkt es als Mastzellstabilisator. Einsatzgebiet sind allergische Erkrankungen wie Heuschnupfen, atopische Dermatitis und chronische Urticaria. Außerdem kann es vorbeugend gegen Asthma-Anfälle eingenommen werden.

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ketotifen ist ein reversibler, kompetitiver Antagonist des Histamin-H1-Rezeptors (H1-Antihistaminikum). Daneben wirkt es auch als Leukotrienantagonist und hemmt das Enzym Phosphodiesterase. Die typischen allergischen Beschwerden wie Schwellungen der Augenlider, Tränenfluss, laufende Nase, Juck- und Niesreiz werden so gemindert.

Anwendung und Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Arzneistoff kann oral in Form von Tabletten zur Vorbeugung von Asthmaanfällen eingenommen (keine Zulassung in der Schweiz),[3][4] oder als Augentropfen in die Augen gegeben werden zur Therapie der allergischen Konjunktivitis.[5] Der Wirkstoff wird im Magen-Darm-Trakt fast komplett resorbiert, durch den hohen First-Pass-Effekt beträgt die orale Bioverfügbarkeit jedoch nur 60 %.[6] Der Stoff wird im Blut zu 75 % an Plasmaproteine gebunden vorliegt. Bei der lokalen Anwendung z. B. am Auge ist nicht von relevanten Blutspiegeln auszugehen.

Der Abbau erfolgt über die Leber, wobei die Plasmahalbwertszeit ungefähr zwölf Stunden beträgt.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Antihistaminikum der 2. Generation zeichnet sich Ketotifen durch geringere Nebenwirkungen z. B. auf das ZNS aus als die Vorgängersubstanz Diphenhydramin. Über die anticholinerge Wirkung kann Ketotifen zu verschwommenem Sehen mit Lichtempfindlichkeit durch Mydriasis, Mundtrockenheit und Müdigkeit führen. Nicht angewendet werdes soll es bei Epilepsie, Schwangerschaft und Stillzeit sowie bei Kindern unter drei Jahren.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Viele, auch Generika: Zabak, Zaditen

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Ketotifen fumarate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2017 (PDF).
  2. Datenblatt Ketotifen Fumarate Salt bei Spectrum Chemicals, abgerufen am 20. Februar 2017.
  3. L. Craps: Prophylaxis of asthma with ketotifen in children and adolescents: a review. In: Pharmatherapeutica. Band 3, Nr. 5, 1983, S. 314–326, PMID 6405397.
  4. G. Schwarzer, D. Bassler, A. Mitra, F. M. Ducharme, J. Forster: Ketotifen alone or as additional medication for long-term control of asthma and wheeze in children. In: The Cochrane Database of Systematic Reviews. Nr. 1, 2004, S. CD001384, doi:10.1002/14651858.CD001384.pub2, PMID 14973969.
  5. Ketotifen drops: Indications, Side Effects, Warnings. In: Drugs.com. Abgerufen am 20. Februar 2017.
  6. Hrg. Harald Schmidt: Pharmakologie und Toxikologie: für Studium und Praxis. 6. Aufl. Schauttauer, Stuttgart 2007. ISBN 978-3-7945-2295-8, S. 357f.
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