Knotane

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Prinzipielle Struktur eines Knotans mit Kleeblattschlingenstruktur.
Struktur eines von Fritz Vögtle synthetisierten Knotans.[1]

Knotane, auch molekulare Knoten genannt, sind Makromoleküle mit mechanisch verriegelter molekularer Architektur und analogen Aufbau zu einem makroskopischen Knoten.[2] Der Begriff Knotane wurde von Fritz Vögtle im Jahr 2000 analog zu Rotaxanen und Catenanen geprägt, ist jedoch noch nicht von der IUPAC offiziell bestätigt worden. Ein molekularer Knoten mit einer Kleeblattschlingen-Konfigurations weist auf Grund topologischer Isomerie mindestens zwei Enantiomere auf und ist chiral. Beispiele für natürlich gebildet Knotane sind bei bestimmten Proteinen bekannt. Das erste Knotan wurde im Jahre 1989 synthetisiert.[3]

Mittlerweile wurden eine Reihe von Knotanen – auch mit Mehrfachknotenstruktur[4] – hergestellt.[5][6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Oliver Safarowsky, Martin Nieger, Roland Fröhlich, Fritz Vögtle: A Molecular Knot with Twelve Amide Groups - One-Step Synthesis, Crystal Structure, Chirality. In: Angewandte Chemie International Edition. 39, 2000, S. 1616–1618, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000502)39:9<1616::AID-ANIE1616>3.0.CO;2-Y.
  2. Oleg Lukin, Fritz Vögtle: Knotting and Threading of Molecules: Chemistry and Chirality of Molecular Knots and Their Assemblies. In: Angewandte Chemie International Edition. 44, 2005, S. 1456–1477, doi:10.1002/anie.200460312.
  3. Christiane O. Dietrich-Buchecker, Jean-Pierre Sauvage: A Synthetic Molecular Trefoil Knot. In: Angewandte Chemie International Edition in English. 28, 1989, S. 189–192, doi:10.1002/anie.198901891.
  4. Jean-Francois Ayme, Jonathon E. Beves, David A. Leigh, Roy T. McBurney, Kari Rissanen, David Schultz: A synthetic molecular pentafoil knot. In: Nature Chemistry. 4, 2011, S. 15–20, doi:10.1038/nchem.1193.
  5. Peter R. Ashton, Owen A. Matthews, Stephan Menzer, Francisco M. Raymo, Neil Spencer, J. Fraser Stoddart, David J. Williams: Molecular Meccano, 27. A Template-directed Synthesis of a Molecular Trefoil Knot. In: Liebigs Annalen. 1997, 1997, S. 2485–2494, doi:10.1002/jlac.199719971210.
  6. Gwénaël Rapenne, Christiane Dietrich-Buchecker, Jean-Pierre Sauvage: Copper(I)- or Iron(II)-Templated Synthesis of Molecular Knots Containing Two Tetrahedral or Octahedral Coordination Sites. In: Journal of the American Chemical Society. 121, 1999, S. 994–1001, doi:10.1021/ja982239+.