Koch-Reaktion

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Die Koch-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker Herbert Koch (1904–1967) benannt wurde.

Übersichtsreaktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Koch-Reaktion erlaubt eine atomökonomische Herstellung von tertiären, gesättigten Carbonsäuren („Koch-Säuren“) aus Alkenen – im Beispiel Isobuten – mit Kohlenmonoxid:[1]

Ein Kohlenstoffmonoxid Molekül wird unter Zugabe von Wasser und Schwefelsäure in das Alken integriert. Die entstehenden Carbonsäuren werden als Koch-Säuren bezeichnet.

Reaktionsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im ersten Schritt wird die Doppelbindung des Alkens 1 durch die Zugabe von Schwefelsäure protoniert, wodurch das formal positiv geladene, tertiäre Carbeniumion 2 entsteht. Das Kohlenstoffatom des Kohlenmonoxids ist formal negativ geladen, weshalb es das Carbeniumion angreifen kann. Durch das Knüpfen einer neuen C-C-Einfachbindung entsteht ein mesomeriestabilisiertes Acylium-Ion 3. Durch die Anlagerung von Wasser an 3 entsteht das Oxoniumion 4:

Reaktionsmechanismus der Koch-Reaktion

Im letzten Schritt wird 4 deprotoniert, wodurch die Carbonsäure 5 entsteht.[2]

Praktische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die zur Carboxygruppe α-ständigen Alkylverzweigungen führen zu einer starken sterischen Hinderung, die unter anderem eine starke thermische Stabilität und Schwerverseifbarkeit bewirkt. Darum sind Ester der „Koch-Säuren“ besonders stabil. Koch-Säuren an sich werden oft zu Harzen und Lacken weiterverarbeitet, während Metallsalze stark verzweigter Koch-Säuren als Trocknungsbeschleuniger eingesetzt werden können. Außerdem sind die Ausgangsstoffe (Alken, Kohlenmonoxid) günstig und leicht zugänglich, weshalb die Koch-Reaktion eine beträchtliche industrielle Bedeutung besitzt.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. H. Koch, W. Haaf: Über die Synthese verzweigter Carbonsäuren nach der Ameisensäure-Methode, Liebigs Ann. Chem. 1958, 618, 251–266.
  2. a b J. Arpe: Industrielle organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. Wiley-VCH, 2007, ISBN 3-52731540-3.