Kochi-Reaktion

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Die Kochi-Reaktion dient zur Darstellung von sekundären und tertiären Kohlenwasserstoff-Chloriden (Halogenkohlenwasserstoffe) aus Monocarbonsäuren. Daher wird sie auch selten als Halodecarboxylierung bezeichnet. Die Reaktion erfolgt unter Anwesenheit von Bleitetraacetat als Oxidationsmittel und Calciumchlorid oder Lithiumchlorid in siedendem Benzol. Dabei wird die Carbonsäure oxidativ decarboxyliert[1] und mit anwesendem Lithiumchlorid zum Endprodukt umgesetzt. Durch die Abspaltung von CO2 (Decarboxylierung) verkürzt sich das Molekül um ein Kohlenstoff-Atom.

Kochi reaction.png

Eine andere Variante ist die Hunsdiecker-Reaktion, bei der einige Reaktionsschritte nach einem radikalischen Mechanismus verlaufen.

Praktische Bedeutung[Bearbeiten]

Die Kochi-Reaktion ist ein reines Laborverfahren. Wegen der Bildung stöchiometrischer Mengen mehrerer Abfallstoffe – darunter ein toxisches Bleisalz – ist die Atomökonomie der Kochi-Reaktion so schlecht, dass niemand eine technische Synthese für sekundäre oder tertiäre Halogenkohlenwasserstoffe basierend auf dieser Reaktion industriell realisiert.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer Verlag Berlin; 5. Auflage 2002; ISBN 3-540-42941-7; S. 257.

Weblinks[Bearbeiten]