Kohlensäurediphenylester

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Strukturformel
Struktur von Kohlensäurediphenylester
Allgemeines
Name Kohlensäurediphenylester
Andere Namen

Diphenylcarbonat

Summenformel C13H10O3
CAS-Nummer 102-09-0
PubChem 7597
Kurzbeschreibung

weiße geruchslose Schuppen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 214,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,272 g·cm−3 (14 °C)[2]

Schmelzpunkt

76–79 °C[1]

Siedepunkt

301 °C[1]

Dampfdruck

0,014 Pa (bei 20 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (12 mg/l bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​400​‐​411
P: 273 [1]
Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kohlensäurediphenylester (auch bekannt als Diphenylcarbonat) ist eine organisch-chemische Verbindung. Bei Raumtemperatur liegt sie als weißer, nahezu geruchsloser Feststoff vor.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kohlensäurediphenylester wird industriell durch Umesterung von Kohlensäuredimethylester mit Phenol gewonnen. Es sind jedoch zahlreiche weitere Methoden bekannt mit denen Diphenylcarbonat hergestellt werden kann, wie die direkte oxidative Carbonylierung von Phenol mit Kohlenstoffdioxid oder die Umesterung von Dialkyloxalaten mit Phenol.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kohlensäurediphenylester findet vor allem bei der Herstellung von Polycarbonaten Verwendung. Dabei erfolgt eine Umesterung mit Bisphenol A. Besonderes Interesse findet diese Reaktion, da sie den Einsatz des hochgiftigen Phosgens vermeidet.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Diphenylcarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Diphenyl Carbonate (PDF), abgerufen am 3. November 2014.
  3. Registrierungsdossier, abgerufen am 6. Juni 2017.
  4. Yong Tae Kim, Eun Duck Park: Transesterification between dimethyl carbonate and phenol in the presence of (NH4)8Mo10O34 as a catalyst precursor. Applied Catalysis A: General, 361, 26–31, 2009.
  5. Zu-hua Fu, Yoshio Ono: Two-step synthesis of diphenyl carbonate from dimethyl carbonate and phenol using MoO3/SiO2 catalysts. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 118, 293–299, 1997, DOI:10.1016/S1381-1169(96)00409-8.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]