Kurzkettige Fettsäuren

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Kurzkettige Fettsäuren, auch flüchtige Fettsäuren (engl. short chain fatty acids, SCFA, synonym volatile fatty acids, VFA), sind eine Untergruppe der Fettsäuren mit zwei bis sechs Kohlenstoffatomen.[1]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kurzkettige Fettsäuren sind gesättigte und unverzweigte Fettsäuren (synonym Alkylmonocarboxylate) kurzer Kettenlänge.[1] Eine engere alternative Definition für kurzkettige Fettsäuren grenzt sie auf maximal vier Kohlenstoffatome ein.[1] Aufgrund des geringen Molekulargewichts sind sie bei Raumtemperatur flüssig und flüchtig.[2]

Kurzkettige Fettsäuren werden im Darm aus unverdaulichen Kohlenhydraten (Ballaststoffe und verdauungsresistente Stärke) von der Darmflora gebildet.[3] In den Epithelzellen des Darms binden sie an die Rezeptoren FFAR2 und FFAR3.[4] Kurzkettige Fettsäuren werden über die Transportproteine der MCT-Familie in fast allen Geweben aufgenommen, einschließlich des Gehirns.[5] Sie sind an der Regulation des Appetits und am Energiestoffwechsel beteiligt.[6] Kurzkettige Fettsäuren sind die bevorzugte Energiequelle für Zellen des Enddarms.[7] Manche kurzkettige Fettsäuren gehören zu den Kopulinen.

Die Analyse erfolgt meistens über Gaschromatographie, Hochleistungsflüssigkeitschromatographie, Kernspinresonanzspektroskopie oder Kapillarelektrophorese.[8] Beispiele für kurzkettige Fettsäuren sind Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure.[1]

Beispiele[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fettsäure-Kurzschreibweise Name Salz- und Estername Formel Molare Masse
(g/mol)
Strukturformel
Trivialname Systematischer Name Trivialname Systematischer Name
C1:0 (keine SCFA) Ameisensäure Methansäure Formiate Methanoate HCOOH 46,03
Ameisensäure Skelett.svg
C2:0 Essigsäure Ethansäure Acetate Ethanoate CH3COOH 60,05
Acetic-acid-2D-skeletal.svg
C3:0 Propionsäure Propansäure Propionate Propanoate CH3CH2COOH 74,08
Propionic acid chemical structure.svg
C4:0 Buttersäure Butansäure Butyrate Butanoate CH3(CH2)2COOH 88,11
Butyric acid acsv.svg
C4:0 Isobuttersäure 2-Methylpropansäure Isobutyrate 2-Methylpropanoate (CH3)2CHCOOH 88,11
Isoutyric-acid.svg
C5:0 Valeriansäure Pentansäure Valerate Pentanoate CH3(CH2)3COOH 102,13
Valeric acid acsv.svg
C5:0 Isovaleriansäure 3-Methylbutansäure Isovalerate 3-Methylbutanoate (CH3)2CHCH2COOH 102,13
Isovaleric acid structure.png
C6:0 Capronsäure Hexansäure Capronate Hexanoate CH3(CH2)4COOH 116,16
Capronsäure Skelett.svg

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d John H. Cummings: Physiological and Clinical Aspects of Short-Chain Fatty Acids. Cambridge University Press, 2004, ISBN 978-0-521-61613-3. S. XX.
  2. Richard D. O'Brien: Fats and Oils. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-420-06167-3, S. 267.
  3. J. Tan, C. McKenzie, M. Potamitis, A. N. Thorburn, C. R. Mackay, L. Macia: The role of short-chain fatty acids in health and disease. In: Advances in immunology. Band 121, 2014, S. 91–119, doi:10.1016/B978-0-12-800100-4.00003-9, PMID 24388214.
  4. B. T. Layden, A. R. Angueira, M. Brodsky, V. Durai, W. L. Lowe: Short chain fatty acids and their receptors: new metabolic targets. In: Translational research : the journal of laboratory and clinical medicine. Band 161, Nummer 3, März 2013, S. 131–140, doi:10.1016/j.trsl.2012.10.007, PMID 23146568.
  5. N. Vijay, M. E. Morris: Role of monocarboxylate transporters in drug delivery to the brain. In: Current pharmaceutical design. Band 20, Nummer 10, 2014, S. 1487–1498, PMID 23789956, PMC 4084603 (freier Volltext).
  6. C. S. Byrne, E. S. Chambers, D. J. Morrison, G. Frost: The role of short chain fatty acids in appetite regulation and energy homeostasis. In: International journal of obesity. Band 39, Nummer 9, September 2015, S. 1331–1338, doi:10.1038/ijo.2015.84, PMID 25971927, PMC 4564526 (freier Volltext).
  7. A. Andoh, T. Tsujikawa, Y. Fujiyama: Role of dietary fiber and short-chain fatty acids in the colon. In: Current pharmaceutical design. Band 9, Nummer 4, 2003, S. 347–358, PMID 12570825.
  8. M. Primec, D. Mičetić-Turk, T. Langerholc: Analysis of short-chain fatty acids in human feces: A scoping review. In: Analytical biochemistry. Band 526, 06 2017, S. 9–21, doi:10.1016/j.ab.2017.03.007, PMID 28300535.