Lactulose

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Strukturformel
Strukturformel von Lactulose
Allgemeines
Freiname Lactulose
Andere Namen
  • 4-O-β-D-Galactopyranosyl-D-fructofuranose
Summenformel C12H22O11
CAS-Nummer 4618-18-2
PubChem 11333
ATC-Code

A06AD11

DrugBank DB00581
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle oder Lösung[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Laxans

Eigenschaften
Molare Masse 342,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

163–165 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

18,16 g·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lactulose, auch Laktulose, ist ein synthetisches Disaccharid (Zweifachzucker), bestehend aus D-Galactose und Fructose, das durch Isomerisierung (Umlagerung) aus Lactose (Milchzucker) gewonnen wird. Diese de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung findet in alkalischer Umgebung oder bei hoher Temperatur statt. Daher entsteht Lactulose in geringer Konzentration auch bei der Wärmebehandlung von Milch. Die Lactulosekonzentration der Milch kann als Indikator für eine solche Behandlung verwendet werden. Typische Konzentrationen sind 10 mg/kg bei pasteurisierter, 20–30 mg/kg bei direkt bzw. indirekt erhitzter ESL-Milch und 100 bis 500 mg/kg bei ultrahocherhitzter Milch; sterilisierte Milch enthält 600 bis 1400 mg Lactulose pro Kilogramm Milch.[4][1] In Rohmilch ist Lactulose nicht nachweisbar.[5] Lactulose zählt zu den reduzierenden Zuckern.[1] Lactulose für den Einsatz als Laxativum oder Präbiotikum kann enzymbiotechnologisch mit Hilfe von immobilisierter β-Galactosidase hergestellt werden.[6]

Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lactulose zeigt Mutarotation. Sie kann im Gegensatz zu Lactose vom menschlichen Körper nicht verwertet werden. So erklärt sich auch die Verwendung von Lactulose als osmotisches Abführmittel. Der Zucker kann im Darm nicht ins Blut aufgenommen werden. Er bindet Wasser an sich, erhöht auf diese Weise das Darmvolumen und macht den Stuhl weich. Zum Wirkungsmechanismus von Lactulose gehört darüber hinaus, dass sie von Darmbakterien, darunter hauptsächlich Milchsäurebakterien und Bifidobakterien, zu niedermolekularen Fettsäuren, Wasserstoff und Methan teilweise abgebaut bzw. vergoren wird.[1] Dies wird auch als bifidogener oder präbiotischer Effekt der Lactulose bezeichnet, da das Wachstum dieser Bakterien verstärkt werden kann. Durch die entstandenen Säuren und die Zunahme der bakteriellen Masse im Dickdarm werden die Peristaltik angeregt und die abführende Wirkung verstärkt.

Eine weitere Indikation für Lactulose ist die hepatische Enzephalopathie (syn. portokavale Enzephalopathie) bei Leberzirrhose. Lactulose beeinflusst die Darmflora in der Weise, dass milchsäurebildende Darmbakterien begünstigt werden. Dadurch werden ammoniakbildende Darmbakterien zurückgedrängt sowie deren Urease, die eine Ammoniakbildung katalysiert, gehemmt. Überdies wird bei dem nun niedrigeren pH-Wert Ammoniak zu Ammonium protoniert, welches als Salz mit dem Stuhl ausgeschieden wird. Bei der portokavalen Enzephalopathie reduziert Lactulose die Blutammoniakkonzentration um circa 25–50 %, und es kann innerhalb von Stunden bis wenigen Tagen mit einem therapeutischen Effekt gerechnet werden.

Zum Vergleich: die natürlich vorkommende Lactose.

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Bestimmung von Lactulose kann neben enzymatischen Methoden, die auf der Hydrolyse von Lactulose basieren, durch chromatographische Verfahren (Gaschromatographie und HPLC) sowie durch Fluoreszenzspektroskopie erfolgen.[1]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Bifinorm (D), Bifiteral (D), Lactulose-ratiopharm Sirup (D), Laevolac (A), Duphalac (CH), Eugalac (D), Gatinar (CH), Legendal (CH), Rudolac (CH), Tulotract (D), zahlreiche Generika (D)

Kombinationspräparate

Eugalan (D)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Lactulose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2011.
  2. a b c Datenblatt Lactulose, purum, ≥98.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2013 (PDF).
  3. Eintrag zu Lactulose in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. Alimenta 12/2009. Milch wird hoch erhitzt oder filtriert. Walter Strahm und Pius Eberhard
  5. Eberhard Hetzner (Hrsg.): Handbuch Milch. Hamburg : Behr's Verlag, 1992.
  6. Enzymatische Gewinnung von Lactulose in lactosehaltigen Milchprodukten und technischen Lactoselösungen (PDF). Forschungskreis der Ernährungsindustrie e.V. (FEI), Bonn, 2009.
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