Lawessons Reagenz

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Lawessons Reagenz
Allgemeines
Name Lawessons Reagenz
Andere Namen
  • 2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-
    dithiadiphosphetan-2,4-disulfid
  • LR
Summenformel C14H14O2P2S4
CAS-Nummer 19172-47-5
PubChem 87949
Kurzbeschreibung

gelbes, übelriechendes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 404,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

221–224 °C[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 261
P: 231+232​‐​422 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 15/29
S: 7/8​‐​43
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lawessons Reagenz ist eine phosphor- und schwefelhaltige organische Verbindung und wurde nach seinem Entdecker, dem schwedischen Chemiker Sven-Olov Lawesson, benannt.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lawessons Reagenz wird aus Phosphor(V)-sulfid und Anisol synthetisiert.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lawessons Reagenz hat sich als äußerst nützlich für die Herstellung von Thiocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen. Es ist reaktiver als Phosphor(V)-sulfid, P4S10, und bei höherer Temperatur ausreichend in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass die Reaktionen in einer homogenen Lösung durchgeführt werden können. Lactame lassen sich mittels Lawessons Reagenz in Thiolactame umwandeln:[5] Ebenso lassen sich so Phosphinoxide in die entsprechenden Phosphinsulfide überführen, enantiomerenreine P-stereogene Verbindungen reagieren unter Retention der Konfiguration.[6]

Strukturformeln der Reaktion mit Lawessons Reagenz

Mechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Reagenz steht im Gleichgewicht mit der monomeren Form. Diese reagiert in einem Mechanismus ähnlich dem der Wittig-Reaktion mit einer Carbonylverbindung.[7]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Woollins’ Reagenz

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Lawessons Reagenz (PDF) bei Merck, abgerufen am 14. April 2005.
  2. a b Datenblatt Lawesson reagent bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag zu Lawessons Reagenz. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. September 2014.
  5. A. Padwa und M. D. Danca, Organic Letters 2002, 715.
  6. Małgorzata Kwiatkowska, Grzegorz Krasiński, Marek Cypryk, Tomasz Cierpiał, Piotr Kiełbasiński: Lipase-mediated stereoselective transformations of chiral organophosphorus P-boranes revisited: revision of the absolute configuration of alkoxy(hydroxymethyl)phenylphosphine P-boranes. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 22, Nr. 14–15, 31. Juli 2011, S. 1581–1590, doi:10.1016/j.tetasy.2011.08.024 (sciencedirect.com [abgerufen am 30. Juni 2016]).
  7. Portal für organische Chemie.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]