(–)-α-Bisabolol

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Strukturformel
Struktur von (−)-α-Bisabolol
(–)-α-Bisabolol
Allgemeines
Name (–)-α-Bisabolol
Andere Namen
  • (2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
  • Levomenol (INN)
  • BISABOLOL (INCI)
Summenformel C15H26O
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23089-26-1
EG-Nummer 245-423-3
ECHA-InfoCard 100.041.279
Wikidata Q179896
Eigenschaften
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,929 g·cm−3[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

(–)-α-Bisabolol (synonym: Levomenol) bezeichnet eine chemische Verbindung aus der Reihe der isomeren Bisabolole. Es handelt sich um einen monocyclischen Sesquiterpen-Alkohol.

Natürliches Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Römische Kamille (Chamaemelum nobile)

(–)-α-Bisabolol ist Hauptbestandteil des Kamillenöls, das aus der traditionell als Heilpflanze verwendeten Echten Kamille (Matricaria chamomilla) gewonnen wird.[2]

Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille, eine Zuchtform, enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.[3]

Auch das von Bienen hergestellte Propolis kann beträchtliche Mengen Bisabolol – bis zu ca. 20 % in chinesischem/mongolischem Propolis – enthalten.[4]

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Enantiomerenreines (–)-α-Bisabolol wird üblicherweise aus natürlichen Quellen gewonnen, gleichwohl sind Syntheserouten zu (–)-α-Bisabolol bekannt; diese gehen häufig von Nerolidol aus.[5]

Racemisches α-Bisabolol, das ebenfalls Verwendung findet, ist meist synthetischen Ursprungs.[2]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von (–)-α-Bisabolol kann die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie nach adäquater Probenvorbereitung eingesetzt werden.[6][7] Unter Einsatz der Dampfraumanalyse eignen sich diese Verfahren auch zum Nachweis in verschiedenen Körperflüssigkeiten wie z. B. Blut, Urin oder auch Gewebeproben und Faeces.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(–)-α-Bisabolol ist eine farblose bis schwach gelbliche, viskose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser, aber leicht löslich in Alkoholen und Ölen ist. Ihr Geruch wird als schwach blumig-süßlich beschrieben.[2]

Wirkung und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bisabolol wirkt entzündungshemmend auf Haut und Schleimhäute, es wird zur Hautregeneration und Wundheilung beispielsweise nach Verbrennungen oder Sonnenbrand verwendet.[9]

Diese Wirkungen wurden sowohl für den enantiomerenreinen Naturstoff wie auch für das synthetisch zugängliche Racemat beschrieben.[2]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt (−)-α-Bisabolol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juli 2016 (PDF).
  2. a b c d e Eintrag zu (−)-α-Bisabolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2016.
  3. Rolf Franke, Heinz Schilcher (Hrsg.): Chamomile. Industrial Profiles (= Medicinal and aromatic Plants – Industrial Profiles. Band 42). CRC Press, New York NY u. a. 2005, ISBN 0-415-33463-2.
  4. Yu-Xin Fu, Yuan-Jun Xu, Bin Chen, Yan Li, Li-Ping Luo: Analysis of Volatile Components from Inner Mongolia Propolis by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: Chinese Journal of Analytical Chemistry. 37(5), 2009, S. 745–748.
  5. Patent DE10246038: Verfahren zur Herstellung von alpha-Bisabolol aus Nerolidol. Veröffentlicht am 15. April 2004, Erfinder: Wilhelm Dr. Pickenhagen, Dietmar Schatkowski.
  6. M. Ghasemi, N. Babaeian Jelodar, M. Modarresi, N. Bagheri, A. Jamali: Increase of Chamazulene and α-Bisabolol Contents of the Essential Oil of German Chamomile (Matricaria chamomilla L.) Using Salicylic Acid Treatments under Normal and Heat Stress Conditions. In: Foods. 5(3), 27. Aug 2016. PMID 28231151
  7. E. S. Chernetsova, A. N. Shikov, E. A. Crawford, S. Grashorn, I. Laakso, O. N. Pozharitskaya, V. G. Makarov, R. Hiltunen, B. Galambosi, G. E. Morlock: Characterization of volatile and semi-volatile compounds in green and fermented leaves of Bergenia crassifolia L. by gas chromatography-mass spectrometry and ID-CUBE direct analysis in real time-high resolution mass spectrometry. In: Eur J Mass Spectrom (Chichester). 20(2), 2014, S. 199–205. PMID 24895781
  8. L. Perbellini, R. Gottardo, A. Caprini, F. Bortolotti, S. Mariotto, F. Tagliaro: Determination of alpha-bisabolol in human blood by micro-HPLC-ion trap MS and head space-GC-MS methods. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 812(1-2), 5. Dez 2004, S. 373–377. PMID 15556509
  9. Ernst Luppold: Matricaria chamomilla – eine alte und neue Arzneipflanze. In: Pharmazie in unserer Zeit. 13, 1984, S. 65, doi:10.1002/pauz.19840130301.