Levomepromazin

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Strukturformel
Levomepromazin-Strukturformel m. Stereochemie.png
Allgemeines
Freiname Levomepromazin
Andere Namen

(R)-[3-(2-Methoxyphenothiazin-10-yl)-2-methylpropyl]-N,N-dimethylamin

Summenformel C19H24N2OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 72287
DrugBank DB01403
Wikidata Q417204
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AA02

Wirkstoffklasse

Antipsychotikum, Phenothiazine

Eigenschaften
Molare Masse 328,47 g·mol−1
pKs-Wert

9,19[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochloride

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317
P: 261​‐​280​‐​321​‐​301+312​‐​363​‐​501 [2]
Toxikologische Daten

1100 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levomepromazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der in der Psychiatrie eingesetzt wird. Es handelt sich um ein niederpotentes (schwaches) Antipsychotikum, das eher als Schlaf- und Sedationsmittel dient.

Wirkprofil[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als niederpotentes Neuroleptikum steht bei Levomepromazin die sedierende Komponente im Vordergrund des Wirkspektrums; die antipsychotischen Eigenschaften sind eher gering. Angezeigt ist Levomepromazin u. a. bei psychomotorischen Erregungszuständen, weshalb es oftmals, volkstümlich gesprochen, in Form von „Beruhigungsspritzen“ verabreicht wird.

Pharmakodynamik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Levomepromazin hemmt Dopamin (D2 und D4) -Rezeptoren, Serotoninrezeptoren (5HT2A) und Histamin1-Rezeptoren (H1) sowie muskarinerge Acetylcholinrezeptoren (AChM)

Indikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Levomepromazin ist zur Anwendung zugelassen bei Erregungszuständen, die im Rahmen psychotischer Störungen oder bei Manie auftreten.

Als Besonderheit unter den Phenothiazinen besteht daneben noch die Indikation für die Kombinationstherapie schwerer bzw. chronischer Schmerzen.

Obwohl keine randomisierten und kontrollierten Studien existieren wird Levomepromazin in der Palliativmedizin häufig zur Sedierung bei terminaler Agitation/ Unruhe und als Reservemedikament zur Behandlung von Übelkeit und Erbrechen eingesetzt.[3]

Darreichungsformen, Dosierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Levomepromazin liegt in Handelspräparaten in Form von Tabletten und Tropfen/Lösung zum Einnehmen sowie als Injektionslösung vor.

Die mittlere Tagesdosis beträgt 30–75 mg (stationär maximal 300 mg pro Tag). Die Tagesdosis soll dabei auf mehrere Gaben verteilt werden, wobei die Hälfte oder ein größerer Teil am Abend verabreicht werden soll.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von Levomepromazin ist in der Literatur beschrieben.[6] Levomepromazin wird ausschließlich enantiomerenrein in der (R)-Form arzneilich verwendet.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Levium (D), Neurocil (D), Nozinan (A, CH), diverse Generika (D)

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Levomepromazin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  2. a b LGC Standards: Levomepromazine Hydrochloride
  3. Cochrane Database Syst Rev. 2015 Nov 2;(11):CD009420. doi:10.1002/14651858.CD009420.pub3.
  4. Fachinformation Levomepromazin-neuraxpharm (Injektionslösung)
  5. Florian Holsboer, Gerhard Gründer, Otto Benkert: Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6.
  6. Pharmaceutical Substances, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seite 1168–1169, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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