Licochalcon A

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Strukturformel
Struktur von Licochalcon A
Allgemeines
Name Licochalcon A
Andere Namen

3-Dimethylallyl-4,4′-dihydroxy- 6-methoxychalcon, LICA

Summenformel C21H22O4
CAS-Nummer 58749-22-7
PubChem 5318998
Kurzbeschreibung

gelber, kristalliner Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 338,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Licochalcon A ist eine chemische Verbindung, ein so genanntes Flavonoid, das aus der Wurzel des chinesischen Süßholzes (Glycyrrhiza inflata) extrahiert werden kann. Neben der bekannten antientzündlichen Wirkung konnten bisher in Laborstudien antibakterielle, antiparasitäre und krebshemmende Wirkungen nachgewiesen werden.

Vorkommen[Bearbeiten]

Bei den Süßhölzern kommt Licochalcon A nur in den Arten G. inflata und G. eurycarpa vor, was es zu einem Unterscheidungsmerkmal zu den sehr ähnlichen G. glabra und G. uralensis macht.[4][5][6]

Licochalcon A wurde weiters in indischem Patschuli (Pogostemon cablin) und Pleurospermum hookeri var. thomsonii, einem Doldenblütler, gefunden.[7][8]

Synthese[Bearbeiten]

Über die Biosynthese der Licochalcone ist noch nichts bekannt. Für die Synthese im Labor bieten sich als Aussgangssubstanzen prenylierte Benzaldehyde an.[9]

Pharmakologie[Bearbeiten]

Licochalcon A hemmt in verschiedenen Hautzellen die Ausschüttung von Entzündungsmediatoren wie NF-κB. Die Wirkung gegen Plasmodium kommt aufgrund einer irreversiblen Veränderung roter Blutkörperchen zustande. Der Wirkstoff wird unter anderem in Hautpflegeprodukten bei Neurodermitis und in Kosmetika für empfindliche Haut verwendet.[10][11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Licochalcon A bei Merck, abgerufen am 12. Januar 2009.
  2. a b Datenblatt Licochalcone A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Kondo K, Shiba M, Nakamura R, Morota T, Shoyama Y: Constituent properties of licorices derived from Glycyrrhiza uralensis, G. glabra, or G. inflata identified by genetic information. In: Biol. Pharm. Bull.. 30, Nr. 7, Juli 2007, S. 1271–1277. PMID 17603166.
  5. Rauchensteiner F, Matsumura Y, Yamamoto Y, Yamaji S, Tani T: Analysis and comparison of Radix Glycyrrhizae (licorice) from Europe and China by capillary-zone electrophoresis (CZE). In: J Pharm Biomed Anal. 38, Nr. 4, Juli 2005, S. 594–600. doi:10.1016/j.jpba.2005.01.038. PMID 15967286.
  6. Xu X, Hou C, Zhang Y, Liu Q, Liu Y, Yang J: [Chemical constituents of the roots of Glycyrrhiza eurycarpa P.C.Li]. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 22, Nr. 11, November 1997, S. 679–680, 703–704. PMID 11243185.
  7. Park EJ, Park HR, Lee JS, Kim J: Licochalcone A: an inducer of cell differentiation and cytotoxic agent from Pogostemon cablin. In: Planta Med.. 64, Nr. 5, Juni 1998, S. 464–466. PMID 9690352.
  8. Li T, Wang T: [Determination of three flavonoids and ferulic acid in Pleurospermum hookeri C. B. Clarke var. thomsonii C. B. Clarke by HPLC]. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 24, Nr. 1, Januar 1999, S. 44–45, 64–inside back cover. PMID 12078155.
  9. Kromann H, Larsen M, Boesen T, Schønning K, Nielsen SF: Synthesis of prenylated benzaldehydes and their use in the synthesis of analogues of licochalcone A. In: Eur J Med Chem. 39, Nr. 11, November 2004, S. 993–1000. doi:10.1016/j.ejmech.2004.07.004. PMID 15501549.
  10. Furusawa J, Funakoshi-Tago M, Mashino T, et al.: Glycyrrhiza inflata-derived chalcones, Licochalcone A, Licochalcone B and Licochalcone D, inhibit phosphorylation of NF-kappaB p65 in LPS signaling pathway. In: Int. Immunopharmacol.. 9, Nr. 4, April 2009, S. 499–507. PMID 19291859.
  11. Ziegler HL, Hansen HS, Staerk D, Christensen SB, Hägerstrand H, Jaroszewski JW: The antiparasitic compound licochalcone a is a potent echinocytogenic agent that modifies the erythrocyte membrane in the concentration range where antiplasmodial activity is observed. In: Antimicrob. Agents Chemother.. 48, Nr. 10, Oktober 2004, S. 4067–4071. doi:10.1128/AAC.48.10.4067-4071.2004. PMID 15388483. PMC: 521868 (freier Volltext).