Lovastatin

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Strukturformel
Struktur von Lovastatin
Allgemeines
Freiname Lovastatin
Andere Namen
  • Mevinolin
  • Monacolin-K
  • MK-803
  • [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-Hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin-1-yl](2S)-2-methylbutanoat
Summenformel C24H36O5
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75330-75-5
EG-Nummer 616-212-7
ECHA-InfoCard 100.115.931
PubChem 53232
DrugBank DB00227
Wikidata Q417740
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C10AA02

Wirkstoffklasse

Statine

Wirkmechanismus

HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 404,54 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

174,5 °C [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

> 1000 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lovastatin ist der Freiname eines Arzneistoffs aus der Gruppe der Statine, der zur Behandlung der Hypercholesterinämie eingesetzt wird. Es war das erste in der Lipidsenkung verwendete Statin und wurde als Mevacor 1987 von der FDA für den US-Markt zugelassen, 1989 erfolgte die Zulassung in Deutschland.[4]

Lovastatin gehört zu den natürlich vorkommenden Monacolinen und wird von den Schimmelpilzen Aspergillus terreus und Monascus ruber, ferner auch von bestimmten höheren Pilzen wie Pleurotus ostreatus (Austernseitling) und dem eng verwandten Pleurotus spp. produziert. So ist es etwa, gemeinsam mit einer Reihe weiterer Monacoline, im rot fermentierten Reis („Rotschimmelreis“) enthalten, einem traditionellen chinesischen Nahrungsmittel.

Seine Wirkung als Lipidsenker beruht wie bei allen Statinen auf der Hemmung der HMG-CoA-Reduktase.

Lovastatin war eines der Statine, mit dem MSD Sharp & Dohme 1980 die ersten (Tierversuchs-) Studien begann. Da jedoch Sankyo eine Studie mit dem fast strukturgleichen Mevastatin wegen eines gehäuften Auftretens von Nebenwirkungen abbrach, beendete auch Merck & Co. vorerst die Studien.

Wesentlich an der Entwicklung bei Merck & Co. beteiligt war Arthur A. Patchett.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Für die Verwendung als Arzneistoff wird Lovastatin in einem mehrstufigen Fermentationsprozess aus Aspergillus terreus sowie Monascus ruber gewonnen, beschrieben ist darüber hinaus auch die Totalsynthese.[5]

Stabilität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lovastatin ist oxidationsanfällig und kann durch den Zusatz von Antioxidanzien stabilisiert werden.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Lovastatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. a b Eintrag zu Lovastatin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt Mevinolin from Aspergillus sp. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).
  4. Fachinformation Mevinacor 20 mg/40 mg; Stand September 2010.
  5. K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 7.4, Lovastatin. Loseblattsammlung, 40. Lieferung 2012, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.
  6. Javernik, S., Kreft, S., Štrukelj, B., Vrečer, F. (2001). Oxidation of lovastatin in the solid state and its stabilization with natural antioxidants. Pharmazie, 56, 9:738-740, PMID 11593996.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Mevacor (A), Mevinacor (D), zahlreiche Generika

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