Lumefantrin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Lumefantrin
Strukturformel mit unvollständiger Stereochemie
Allgemeines
Freiname Lumefantrin
Andere Namen
  • (RS)-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol (IUPAC)
  • (±)-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol
  • rac-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol
  • DL-2-(Dibutylamino)-1-[(9E)-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol
Summenformel C30H32Cl3NO
CAS-Nummer 82186-77-4
PubChem 5311253
ATC-Code

P01 

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Eigenschaften
Molare Masse 528,94 g·mol−1
Löslichkeit

kaum löslich in Wasser, Öl und den meisten organischen Lösungsmitteln, löslich in ungesättigten Fettsäuren [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lumefantrin ist eine Substanz, die toxisch auf Plasmodien wirkt.

Sie wird als Arzneistoff in fixer Kombination mit Artemether zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria eingesetzt.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lumefantrin interferiert vermutlich in den Plasmodien mit dem Abbau des für die Parasiten toxischen Haemins zu Haemozin. Die Resorption des lipidlöslichen Stoffes wird bei oraler Gabe durch eine möglichst fettreiche Mahlzeit sehr erleichtert. Lumefantrin hat eine Halbwertszeit von vier bis sechs Tagen. Lumefantrin wird in der Leber durch das Enzym Cytochrom P450 3A4 metabolisiert.

Präparate und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lumefantrin wird ausschließlich als Kombinationspräparat mit Artemether zur Therapie der Malaria eingesetzt. Monopräparate von Lumefantrin sind weltweit nicht zugelassen.[3]

Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artemether-Lumefantrin-Kombinationspräparaten ist die Behandlung der unkomplizierten Malaria tropica, insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie Chloroquin resistent sind.

Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Neben einer Z-konfigurierten Doppelbindung besitzt Lumefantrin ferner ein chirales Zentrum, dessen Konfiguration nicht festgelegt ist. Als Arzneistoff wird das Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomeren) eingesetzt.

Fertigarzneimittel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Halofantrin

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 970, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ABDA-Datenbank (Stand: 4. Dezember 2009).
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!