Lysergsäure

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Strukturformel
Struktur von Lysergsäure
Allgemeines
Name Lysergsäure
Andere Namen
  • D-(+)-6-Methyl-9,10-didehydro-ergolin-8-carbonsäure
  • (5R,8R)-6-Methyl-9,10-didehydro-ergolin-8-carbonsäure
Summenformel C16H16N2O2
Kurzbeschreibung

blättchenförmige Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82-58-6
EG-Nummer 201-431-9
ECHA-InfoCard 100.001.302
PubChem 6717
Wikidata Q415837
Eigenschaften
Molare Masse 268,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

240 °C (Zersetzung)[2]

pKs-Wert

3,3[3]

Löslichkeit
  • mäßig in Pyridin[1]
  • wenig in Wasser und organischen Lösungsmitteln[1]
  • löslich in saurer und alkalischer Lösung[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 341
P: 501​‐​201​‐​202​‐​308+313​‐​405 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Lysergsäure ist eine tetracyclische (Struktur mit vier Ringen) β-Aminosäure. Die D-(+)-Lysergsäure ist die Vorstufe für eine Vielzahl von Ergolin-Alkaloiden, die von dem Mutterkornpilz Claviceps purpurea, weiteren Schlauchpilzen und wenigen höheren Pflanzen aus der Gruppe der Windengewächse (Convolvulaceae) produziert werden.[1] Der Name leitet sich ab von Ergot, dem französischen Wort für ‚Mutterkorn‘ und lysis (griechisch für ‚Auflösung‘).

Der erste korrekte Strukturvorschlag stammt von W. A. Jacobs[5] und wurde durch Synthese von Dehydrolysergsäure von Arthur Stoll, Albert Hofmann und Franz Troxler bestätigt.[6][7] Das Molekül besitzt zwei Stereozentren. Es gibt vier Stereoisomere: D-Lysergsäure, L-Lysergsäure, D-iso-Lysergsäure und L-iso-Lysergsäure. Die relative Konfiguration der beiden Stereozentren wurde 1954 von Stoll et al. abgeleitet,[8] die absolute Konfiguration 1959 durch Leermann und Fabbri mittels ORD-Messungen bestimmt.[9] Die Totalsynthese racemischer Lysergsäure gelang 1956 Woodward et al.[10]

Die Biosynthese der Lysergsäure geht – wie bei allen Mutterkornalkaloiden – vom Tryptophan aus.[1]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mutterkorn (Claviceps purpurea), Trichterwinden (z. B. Ipomoea tricolor oder Turbina corymbosa) (Produzent bei den Winden sind durch die Samen übertragene epibiotische Pilze der Clavicipitaceae-Familie[11]).

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lysergsäure und ihre Amide haben eine erhebliche therapeutische Breite. Lysergsäure in ihrer Grundform wurde in der frühen Neuzeit erstmals zum Auslösen von Wehen eingesetzt.

Bekannter ist sie jedoch als Basis des Halluzinogens Lysergsäurediethylamid (LSD).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Ergot-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. November 2011.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 977.
  3. pKa Data, Compiled by R. Williams, chem.wisc.edu (PDF; 78 kB).
  4. a b Registrierungsdossier zu Lysergic acid (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2019.
  5. L. C. Craig, T. Shedlovsky, R. G. Gould, W. A. Jacobs in: J. Biol. Chem. Vol. 125, 1938, S. 289.
  6. A. Stoll, A. Hofmann, F. Troxler: Über die Isomerie von Lysergsäure und Isolysergsäure. 14. Mitteilung über Mutterkornalkaloide. In: Helvetica Chimica Acta. 32, 1949, S. 506–521, doi:10.1002/hlca.19490320219.
  7. M. Volkan Kisakürek, Edgar Heilbronner: Highlights of chemistry. Wiley-VCH-Verlag, Weinheim 1994, S. 164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. A. Stoll, T. Petrzilka, L. Rutschmann, A. Hofmann, H. H. Günthard in: Helv. Cim. Acta. Vol. 37, 1954, S. 2039.
  9. H. G. Leermann, S. Fabbri in: Helv. Cim. Acta. Vol. 42, 1954, S. 2696.
  10. E. C. Kornfeld, E. J. Fornefeld, G. B. Kline, M. J. Mann, D. E. Morrison, R. G. Jones, R. B. Woodward in: J. Am. Chem. Soc. Vol. 78, 1956, S. 3087.
  11. U Steiner, MA Ahimsa-Müller, A Markert, S Kucht, J Gross, N Kauf, M Kuzma, M Zych, M Lamshöft, Miroslawa Furmanowa, Volker Knoop, Christel Drewke, Eckhard Leistner: Molecular characterization of a seed transmitted clavicipitaceous fungus occurring on dicotyledoneous plants (Convolvulaceae). In: Planta. 224, Nr. 3, 2006, S. 533–544. doi:10.1007/s00425-006-0241-0. PMID 16525783.