MCPA

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Strukturformel
Strukturformel von MCPA
Allgemeines
Name MCPA
Andere Namen
  • 4-Chlor-o-tolyloxyessigsäure
  • 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure
  • MCPA
Summenformel C9H9ClO3
CAS-Nummer 94-74-6
PubChem 7204
Kurzbeschreibung

gelbliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 200,62 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,56 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 118–119 °C[2]
  • in technischer Qualität 115–117 °C[2]
Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (300 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​410
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​38​‐​41​‐​50/53
S: (2)​‐​26​‐​37​‐​39​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

MCPA oder 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure ist ein starkes, selektiv wirkendes und weit verbreitetes Herbizid.

Geschichte[Bearbeiten]

Die Synthese von MCPA wurde von Synerholme und Zimmerman im Jahre 1945 und von Templeman und Foster im Jahre 1946 publiziert und war das Resultat, einen selektiveren Ersatz für das synthetische Auxin 1-Naphthylessigsäure zu finden.[6]

Die Synthese von MCPA erfolgt durch eine Substitutionsreaktion zwischen Chloressigsäure und 4-Chlor-2-methylphenol.

Mcpa synthesis.svg

Chemische Bedeutung[Bearbeiten]

Da MCPA eine preiswerte Substanz ist, wird es als Komplexligand oder als Baustein für komplexere Wirkstoffe eingesetzt.[7]

Kommerzielle Bedeutung[Bearbeiten]

MCPA wird im Allgemeinen als Salz oder als Ester als Herbizid eingesetzt. Es findet vorwiegend gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln oder Ampfer in der Landwirtschaft Verwendung. Obwohl MCPA nicht giftig ist, so stellte sich doch heraus, dass es die Bioverfügbarkeit von Metallionen durch Komplexbildung erhöht.[8]

Wirkung[Bearbeiten]

MCPA ähnelt dem Auxin und ist ein Wuchsstoffherbizid, welches das Wachstum von Unkräutern so sehr beschleunigt, dass die Pflanze aufgrund der resultierenden Nährstoffunterversorgung eingeht.

Marken[Bearbeiten]

MCPA-haltige Produkte sind unter folgenden Markennamen im Handel:

  • Agritox
  • Agroxone
  • Banvel M
  • Chiptox
  • Chwastox
  • Cornox
  • Methoxone
  • Rhonox
  • Tigrex
  • Verdone Extra (GB)
  • Weed-Rhap
  • Weed'n'Feed
  • Weed-B-Gone
  • Zero Bindii & Clover Weeder (Australien)
  • U 46 M Fluid

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2014 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu MCPA. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Februar 2014.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-74-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt MCPA bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6.  W. G. Templeman, W. A. Sexton: The Differential Effect of Synthetic Plant Growth Substances and other Compounds upon Plant Species. I. Seed Germination and Early Growth Responses to Formula-Naphthylacetic Acid and Compounds of the General Formula arylOCH2COOR. In: Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences. 133, Nr. 872, 7. August 1946, S. 300–313, doi:10.1098/rspb.1946.0014.
  7. A. R. Prasad, T. Ramalingam, A. B. Rao, P. V. Diwan, P. B. Sattur: Synthesis and biological evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines. In: European Journal of Medicinal Chemistry. 25 1989, S. 199–201. doi:10.1016/0223-5234(89)90116-5
  8.  J. Kobylecka, B. Ptaszynski, R. Rogaczewski, A. Turek: Phenoxyalkanoic acid complexes. Part I. Complexes of lead(II), cadmium(II) and copper(II) with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA). In: Thermochimica Acta. 407, Nr. 1-2, Dezember 2003, S. 25–31, doi:10.1016/s0040-6031(03)00287-9 (PDF).