Maleimid

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Strukturformel
Strukturformel von Maleimide
Allgemeines
Name Maleimid
Andere Namen
  • 2,5-Pyrrolidindion
  • Maleinimid
  • Maleinsäureimid
  • Maleimid
  • 1H-Pyrrol-2,5-dion
Summenformel C4H3NO2
CAS-Nummer 541-59-3
PubChem 10935
Kurzbeschreibung

beige Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 97,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest [1]

Dichte

1,2493 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

90-93 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​314​‐​317
P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25​‐​34​‐​43
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Maleimid ist das Imid der Maleinsäure. Der Begriff Maleimide bezeichnet die Stoffgruppe, bei denen die Aminogruppe durch eine Alkylgruppe oder Arylgruppe ersetzt ist. Sie zeichnen sich durch hohe Reaktivität gegenüber Additionen an die C=C-Doppelbindungen bei Michael-Additionen oder Diels-Alder-Reaktionen aus.

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Maleimide werden durch eine Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Aminen und anschließender Dehydration hergestellt.

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bismaleimid-S

Bismaleimide bestehen aus zwei miteinander verbundenen Maleimidgruppen und werden als Vernetzer für hitzebeständige Harze eingesetzt, wie zum Beispiel das links gezeigte Bismaleimid auf Basis von 4,4′-Diaminodiphenylmethan.[5]



Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Maleinimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Datenblatt Maleimide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juli 2013 (PDF).
  4. Datenblatt Maleimide (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
  5. Bismaleimide (BMI) bei K-I Chemical Industry