Mandelonitril

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Strukturformel
Strukturformel von Mandelonitril
Vereinfachte Strukturformel ohne eindeutige Stereochemie
Allgemeines
Name Mandelonitril
Andere Namen
  • Benzaldehydcyanhydrin
  • Mandelsäurenitril
  • 2-Hydroxy-2-phenylacetonitril
  • α-Hydroxybenzolacetonitril
Summenformel C8H7NO
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 532-28-5
  • 10020-96-9 [(R)-(+)-Mandelonitril]
  • 28549-12-4 [(S)-(–)-Mandelonitril]
PubChem 10758
Wikidata Q3844407
Eigenschaften
Molare Masse 133,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte
  • 1,12 g·cm−3[1]
  • 1,117 g·cm−3 (R, 25 °C)[2]
Schmelzpunkt
Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (< 1 g·l−1 bei °C)[1]
  • gut löslich in Alkohol, Trichlormethan und Diethylether[3]
Brechungsindex

1,530 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319
P: 260​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
Toxikologische Daten

116 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mandelonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Nitrile und Alkohole, es ist das Nitril der Mandelsäure. Sie kommt zwei stereoisomeren Formen vor.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mandelonitril kommt natürlich in kleinen Mengen in den Samenkernen einiger Früchte vor. Mandelsäurenitril ist hier das Aglycon der cyanogenen Glycoside Prunasin und Amygdalin.[3] Prunasin-beta-glucosidase ist ein Enzym, das Prunasin und Wasser zu D-Glucose und Mandelonitril umwandelt.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mandelonitril kann durch Reaktion von Benzaldehyd mit Natriumhydrogensulfit und anschließende Umsetzung des Reaktionsproduktes mit einer wässrigen Lösung von Natriumcyanid oder Kaliumcyanid[6] zum Racemat gewonnen werden.[3][7]

Synthese von Mandelonitril

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mandelonitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbe Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 170 °C.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das natürlich vorkommende (R)-(+)-Enantiomer wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von optisch aktiven Verbindungen wie α-Hydroxycarbonsäuren, α-Hydroxyaldehyden, α-Hydroxyketonen und 2-Aminoalkoholen verwendet.[3]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Mandelonitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 86 °C) bilden.[1] Mandelsäurenitril verursacht schwere Augenschäden und wirkt giftig bei Hautkontakt und beim Einatmen.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Mandelonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juni 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Mandelonitrile, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2017 (PDF).
  3. a b c d e Eintrag zu Mandelsäurenitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2017.
  4. Datenblatt DL-Mandelsäurenitril (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. Juni 2017.
  5. Emil Lehnartz: Einführung in die Chemische Physiologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36817-6, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 808 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, J. S. Yeaw: Mandelic Acid. In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 58, doi:10.15227/orgsyn.006.0058; Coll. Vol. 1, 1941, S. 336 (PDF).