Mannose

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Strukturformel
Mannose in Fischer-Projektion
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Mannose
Andere Namen
  • (2S,3S,4R,5R)-Pentahydroxyhexanal
  • (2R,3R,4S,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer
  • 3458-28-4 (D-Mannose)
  • 10030-80-5 (L-Mannose)
  • 31103-86-3 (unspez.)
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3 (D-Mannose)[2]

Schmelzpunkt
  • 133 °C (α-D-Mannopyranose)[3]
  • 132 °C (β-D-Mannopyranose)[3]
  • 129–131 °C (L-Mannose)[1]
Löslichkeit
  • gut löslich in Wasser[1] (713 g·l−1 bei 17 °C)
  • wenig in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mannose, in biochemischer Darstellung häufig mit Man abgekürzt, ist ein Epimer der Glucose, genauer gesagt ein C2-Epimer. Als D-Mannose ist es eine natürliche Hexose und Baustein zahlreicher pflanzlicher Polysaccharide (Mannane). Im Organismus ist es hauptsächlich Bestandteil von Membranen. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige Lösung eine Süßkraft von 59 %.[5] Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mannose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Mannose gemeint. Die (unnatürliche) L-Mannose ist synthetisch zugänglich und besitzt nur untergeordnete Bedeutung.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verhalten in wässriger Lösung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Mannose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt:

D-Mannose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Mannose Keilstrich.svg Alpha-D-Mannofuranose.svg
α-D-Mannofuranose
<1 %
Beta-D-Mannofuranose.svg
β-D-Mannofuranose
<1 %
Alpha-D-Mannopyranose.svg
α-D-Mannopyranose
67 %
Beta-D-Mannopyranose.svg
β-D-Mannopyranose
33 %

Mannose-Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch die Glucose-6-phosphat-Isomerase wird Glucose-6-phosphat analog zur Glycolyse in Fructose-6-phosphat umgewandelt, welches wiederum mittels der Mannose-6-phosphat-Isomerase zu Mannose-6-phosphat isomerisiert wird. Eine weitere Umlagerung zu Mannose-1-phosphat wird durch das Enzym Phosphomannomutase katalysiert. Industriell wird Mannose aus Hölzern wie Birke und Buche, aber auch aus Mais hergestellt.

Abbau der Mannose[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gelangt freie Mannose in eine Zelle, so wird sie mittels des Enzyms Hexokinase zu Mannose-6-phosphat phosphoryliert, wodurch sie lipophob wird, um die Zelle nicht mehr verlassen zu können. Wenn sie nicht zum Aufbau neuer Glycoproteine benötigt wird, wird sie über die Mannose-Phosphat-Isomerase zu Fructose-6-phosphat umgewandelt, welches wiederum unter Energiegewinn der Glycolyse zugeführt werden kann.

GDP-Mannose[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine Besonderheit der Mannose ist, dass ihre Aktivierung nicht über Uridintriphosphat (UTP), sondern über Guanosintriphosphat (GTP) erfolgt. Hierzu wird zuerst Mannose-6-phosphat zu Mannose-1-phosphat umgewandelt, welches dann weiter zur GDP-Mannose reagiert. Die Reaktionsfolge ist hierbei dieselbe wie bei der Reaktion von Glucose zu UDP-Glucose und bei der Glycogensynthese.

Toxizität für Insekten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Während Mannose für den Menschen nahezu ungiftig ist, besitzt diese für verschiedene Hautflügler wie Bienen[3] (zu denen auch die Hummeln gehören[6]) und die Gemeine Wespe Vespa vulgaris eine hohe Toxizität. Bei Bienen wurde eine Letale Dosis von 0,4–0,5 mg ermittelt. Die Giftwirkung beruht auf der Ähnlichkeit der Mannose zu Glucose, die zu einer kompetitiven Hemmung verschiedener Enzyme führt.[7]

Verwendung in der Medizin[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

D-Mannose kann therapeutisch zur Prophylaxe von Blasenentzündungen eingesetzt werden.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt L-Mannose bei Acros, abgerufen am 23. März 2007.
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 282 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c Eintrag zu Mannose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2011.
  4. a b Datenblatt D-Mannose (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 7. Dezember 2015.
  5. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Aufl. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.
  6. Helge May: Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven:@1 @2 Vorlage:Toter Link/www.nabu.deHummelsterben im Nektarloch. In: Archiv Naturschutz heute. Abgerufen am 20. September 2014 (ursprünglich aus: Naturschutz heute. Ausgabe 3, 1995).
  7. Theodor Staudenmayer: Die Giftigkeit der Mannose für Bienen und andere Insekten. In: Zeitschrift für vergleichende Physiologie. Bd. 26, Nr. 5, 1939, S. 644–668, doi:10.1007/BF00341096.
  8. Zucker schützt so gut wie Antibiotikum. ÄrzteZeitung vom 16. August 2013

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Mannose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Mannose – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen