Mebendazol

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Strukturformel
Struktur von Mebendazol
Allgemeines
Freiname Mebendazol
Andere Namen
  • Methyl-5-benzoyl-2-benzimidazolcarbamat
  • 5-Benzoyl-2-benzimidazolcarbaminsäure-methylester
  • N-[6-(Benzoyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methylcarbamat
Summenformel C16H13N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31431-39-7
EG-Nummer 250-635-4
ECHA-InfoCard 100.046.017
PubChem 4030
DrugBank DB00643
Wikidata Q422194
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P02CA01

Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Eigenschaften
Molare Masse 295,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

288–289 °C[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (71,3 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

714 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mebendazol (Handelsnamen u. a. Vermox®; Ersthersteller Janssen Pharmaceutica) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Benzimidazole, der als Wurmmittel in der Behandlung von Wurmerkrankungen eingesetzt wird.

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mebendazol-Präparate sind zugelassen zur Behandlung von Patienten mit intestinalen Wurminfektionen durch Nematoden und manchen Bandwürmern (Tabletten mit 100 mg) sowie der zystischen Echinokokkose, der alveolären Echinokokkose und der Trichinose (Tabletten mit 500 mg).[3] Mebendazol wird außerdem in der Tiermedizin bei einer Vielzahl von Wurmerkrankungen eingesetzt.

Kontraindiziert sind die Mittel bei Überempfindlichkeit gegen einen der Inhaltsstoffe. Die gleichzeitige Verabreichung von Mebendazol und Metronidazol sollte vermieden werden. Mebendazol ist in Nagetieren teratogen; eine Anwendung während der Schwangerschaft kommt normalerweise nicht in Frage.

Die häufigsten Nebenwirkungen sind gelegentlich Kopfschmerzen, Schwindel, sowie gastrointestinale Beschwerden wie Bauchschmerzen, Durchfall, Übelkeit und Erbrechen.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mebendazol bindet an die Mikrotubuli im Darm der Würmer, was dort zur Degeneration und Unterbrechung der Glucose-Aufnahme führt. Säugetierzellen werden nicht beeinflusst. Die Resorption von Mebendazol nach peroraler Gabe ist unvollständig. Durch einen starken First-Pass-Effekt wird außerdem ein großer Teil des Wirkstoffes eliminiert, sodass nur ein geringer Teil der Dosis bioverfügbar ist. Der Arzneistoff wurde in den frühen 1970er-Jahren bei Janssen Pharmaceutika entwickelt.

Forschung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einer aktuellen Studie zufolge hat Mebendazol zytostatische Effekte und wirkt gegen Gliome, also Gehirntumore[4].

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Pantelmin (A), Surfont (D), Vermox (D, CH). In der Tiermedizin wird es unter den Namen Mebentab und Telmin Paste vertrieben, als Kombinationspräparat mit Closantel (Closantel-Natrium 2H2O) als Flukiver Combi.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu Mebendazol bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Mebendazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  2. a b Datenblatt Mebendazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
  3. Fachinformation Vermox.
  4. Michelle De Witt, Alexander Gamble, Derek Hanson, Daniel Markowitz, Caitlin Powell: Repurposing Mebendazole as a Replacement for Vincristine for the Treatment of Brain Tumors. In: Molecular Medicine (Cambridge, Mass.). Band 23, 5. April 2017, doi:10.2119/molmed.2017.00011, PMID 28386621.
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