Mefenaminsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Mefenaminsäure
Allgemeines
Freiname Mefenaminsäure
Andere Namen
  • 2-(2,3-Dimethylphenylamino)-benzoesäure (IUPAC)
  • Acidum mefenamicum (Latein)
Summenformel C15H15NO2
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, mikrokristallines, polymorphes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61-68-7
PubChem 4044
DrugBank DB00784
Wikidata Q284321
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AG01

Wirkstoffklasse

Nichtsteroidale Antirheumatika

Wirkmechanismus

Prostaglandin-Synthesehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 241,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

230–231 °C[2]

pKs-Wert

4,2[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 30 °C),[2] schwer löslich in Dichlormethan und Ethanol, löslich in verdünnten Alkalihydroxid-Lösungen[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mefenaminsäure ist ein Nichtsteroidales Antirheumatikum. Es hemmt die Bildung von Prostaglandinen (Botenstoffen) und wirkt dadurch schmerzstillend, entzündungshemmend und fiebersenkend. Mefenaminsäure wird in der Leber abgebaut und die Ausscheidung erfolgt über Harn und Stuhl. Mefenaminsäure wurde 1961 von Parke-Davis patentiert. Im Gegensatz zu Österreich oder der Schweiz, wo Mefenaminsäure häufig als schmerzstillendes Mittel eingesetzt wird, ist der Wirkstoff in Deutschland nicht zugelassen (Stand Januar 2017).

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von Mefenaminsäure erfolgt durch die Kupplung von 2,3-Dimethylanilin mit dem Kaliumsalz der 2-Brombenzoesäure in Gegenwart von Kupferacetat.[4]

Mefenamic acid synthesis 01.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mefenaminsäure gehört zur Gruppe der Anthranilsäurederivate, zu der auch die Flufenaminsäure, Tolfenaminsäure und Meclofenaminsäure gezählt werden. Anthranilsäurederivate werden auch als Fenamate bezeichnet. Die chemische Bezeichnung lautet 2-[(2,3-Dimethylphenyl)amino]-benzoesäure. Mefenaminsäure ist wie alle antipyretischen Antiphlogistika eine schwache Säure. Von der Verbindung sind zwei polymorphe Formen mit den Schmelzpunkten 227–230 °C (Form I) und 215–220 °C (Form II) bekannt.[5] Beide Formen bilden ein enantiotropes System mit einem Umwandlungspunkt bei 130±10 °C.[5] Unterhalb dieser Temperatur und somit bei Raumtemperatur ist Form II die thermodynamisch stabile Form und Form I metastabil. Oberhalb des Umwandlungspunktes kehrt sich das Verhältnis um. Form I wird zur stabilen und Form II zur metastabilen Form.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete sind akute und chronische Schmerzen bei rheumatischen Erkrankungen, Muskelschmerzen, Schmerzen im Bereich der Wirbelsäule (Bandscheibenbeschwerden), Schmerzen, Schwellung und Entzündung nach Verletzungen oder Operationen, Schmerzen bei primärer Dysmenorrhoe (Menstruationsschmerzen), zur Abschwächung von Menstruationsblutungen (Hypermenorrhoe). Während Schwangerschaft und Stillzeit sollte Mefenaminsäure laut Angaben von Pfizer nicht angewendet werden.[6]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Häufig: Durchfall, meist dosisabhängig, in diesem Fall sollte die Dosis reduziert werden. Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen.

Selten: Schläfrigkeit, Müdigkeit, Schwindel, Überempfindlichkeitsreaktionen der Haut und Atemwege, Nierenfunktionsstörungen, Sehstörungen, Ohrensausen.

Krämpfe können schon bei relativ geringer Dosis auftreten, sie verlaufen aber zumeist gutartig. Als Therapeutikum können in diesem Fall Benzodiazepine, wie Diazepam, eingesetzt werden.

Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wechselwirkungen sind mit folgenden Substanzen bekannt: Antikoagulantien, Corticoide, Methotrexat, Lithium, Antidiabetika, Diuretika, Omeprazol.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Ernst Mutschler et al.: Mutschler - Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Ponstan (CH), Mephadolor (CH), Spiralgin (CH), Parkemed (A), Mefenacid (CH), Sportusal tabs (CH), zahlreiche Generika (A, CH)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
  2. a b c d e Eintrag zu Mefenaminsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt Mefenamic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  4. a b c d A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
  5. a b Burger, A.; Ramberger, R.: Thermodynamische Beziehungen zwischen polymorphen Modifikationen: Flufenaminsäure und Mefenaminsäure in Mikrochim. Acta 73 (1980) 17–28, doi:10.1007/BF01197228.
  6. Fachinformation über Ponstan® im Arzneimittelkompendium®der Schweiz.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!