Meloxicam

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Strukturformel
Strukturformel von Meloxicam
Allgemeines
Freiname Meloxicam
Andere Namen
  • IUPAC: 4-Hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-2-thiazolyl)- 2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid
  • Latein: Meloxicamum
Summenformel C14H13N3O4S2
CAS-Nummer 71125-38-7
PubChem 5281106
ATC-Code

M01AC06
M01AC56 (Kombinationen)

DrugBank DB00814
Kurzbeschreibung

Hellgelbes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

nichtsteroidales Antirheumatikum

Wirkmechanismus

Cyclooxygenase-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 351,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

254 °C[2]

pKs-Wert

4,08 [2]

Löslichkeit

Wasser: 7,15 mg·L−1 bei 25 °C [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26
Toxikologische Daten

84 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2] 470 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2] 320 mg·kg−1 (LD50Kaninchenoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Meloxicam ist ein Arzneistoff, genauer ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAR, NSAID) aus der Gruppe der Oxicame. Es ist ein hellgelbes, in Wasser nahezu unlösliches Pulver.

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese ausgehend von Saccharin ist in der Literatur beschrieben.[6]

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie alle nichtsteroidale Antirheumatika hemmt Meloxicam Cyclooxygenasen (COX), wobei es eine leicht selektive COX-2-Wirkung und daher weniger starke Nebenwirkungen aufweist, die vor allem bei Verbindungen mit COX-1-Präferenz auftreten.[7]

Außerdem vermindert Meloxicam die Einwanderung von Leukozyten in Entzündungsgebiete. Die Thrombozytenaggregation wird nur gering gehemmt.

Meloxicam kann sowohl oral als auch subkutan angewendet werden. Es wird schnell resorbiert. Die Plasmaproteinbindung beträgt 99,4 Prozent, die Plasmahalbwertszeit 15–20 Stunden. Der Abbau erfolgt in der Leber über das Enzym CYP2C9, die Ausscheidung über Galle und Niere, also über Kot und Urin.

Indikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Meloxicam wird vor allem bei chronischen Gelenkserkrankungen angewendet (Arthritis, Arthrosen), da es sich in der Gelenkflüssigkeit anreichert. Es kann aber auch bei anderen schmerzhaften Prozessen (Gicht, Morbus Bechterew, Rheuma) und zur Schmerztherapie vor und nach Operationen eingesetzt werden.

Das Mittel sollte nicht bei Erkrankungen der Magen- oder Darmschleimhaut, Niereninsuffizienz, Störungen der Blutgerinnung und Kindern bzw. sehr jungen Tieren (< 6 Wochen) angewendet werden. In der späten Schwangerschaft oder Trächtigkeit ist das Mittel kontraindiziert.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie alle NSAID kann Meloxicam Störungen des Magen-Darm-Kanals (Ulcus, Inappetenz, Durchfall, Erbrechen), der Blutgerinnung und der Nierenfunktion hervorrufen. Auch Unverträglichkeitsreaktionen oder Hautveränderungen können auftreten.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate in der Humanmedizin
Mobec (D), Mobic (A), Mobicox (CH), Movalis (A), Loxitan (GR), zahlreiche Generika (D, A)[8]
Tiermedizin
Animeloxan, Inflacam, Loxicom, Meloxivet, Metacam, Rheumocam

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu Meloxicam bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Lornoxicam bei dailymed, abgerufen am 1. März 2016.
  2. a b c d e f Eintrag zu Meloxicam in der DrugBank der University of Alberta.
  3. a b Datenblatt Meloxicam-d3 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Datenblatt Meloxicam sodium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  6. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  7. Mutschler, Ernst: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie, klinische Pharmakologie, Toxikologie. 10. Auflage. Stuttgart. 2013.
  8. Arzneispezialitätenregister der AGES, abgerufen am 16. Februar 2016.
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