Melperon

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Strukturformel
Strukturformel von Melperon
Allgemeines
Freiname Melperon
Andere Namen

4-Fluor-4-(4-methyl-piperidino)butyrophenon

Summenformel C16H22FNO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.107.027
PubChem 15387
ChemSpider 14646
DrugBank DB09224
Wikidata Q415972
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AD03

Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Blockade postsynaptischer D2-Rezeptoren im mesolimbischen bzw. mesokortikalen System

Eigenschaften
Molare Masse 263,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

209–211 °C (Melperon·Hydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​319
P: 201​‐​261​‐​271​‐​280 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Melperon ist ein Neuroleptikum aus der Klasse der Butyrophenone. Pharmakologisch wird es den typischen Neuroleptika zugeordnet. Die antipsychotische Potenz (Referenz ist Chlorpromazin) ist der sedativen Komponente unterlegen. Es wird vor allem bei Erregungs- und Spannungszuständen sowie Schlafstörungen eingesetzt. Melperon hat eine sehr niedrige Inzidenz der sog. EPS (extrapyramidale Störungen), es hat im Vergleich mit anderen mittel- und niederpotenten Neuroleptika einen geringen Einfluss auf das Herz-Kreislauf-System und eine sehr geringe delir-induzierende Wirkung, so dass es häufig bei gerontopsychiatrischen Patienten Einsatz findet.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Melperon findet vor allem bei Erregungs-, Spannungszuständen und Schlafstörungen Einsatz (Dosen von 10–100 mg/Tag oder zur Nacht), es wird jedoch auch bei Verwirrtheitszuständen und alkoholischem Delir (Dosen von 50–200 mg/Tag) eingesetzt. Eine weitere Indikation ist eine zusätzliche Medikation bei ängstlich-depressiven Patienten mit eventueller Schlafstörung (Dosen 25–75 mg/Tag bzw. zur Nacht). Eine antipsychotische (gegen Positivsymptomatik wirkende) Wirkung wird erst bei hohen Dosen erzielt (ca. 200–400 mg/Tag), Melperon wird allerdings in dieser Indikation kaum eingesetzt.

Pharmakodynamik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Melperon wirkt relativ schwach antidopaminerg durch die Blockade von postsynaptischen D2-Rezeptoren in den mesolimbischen bzw. mesokortikalen Bereichen; Affinität mittelhoch bis hoch und Bindung nur kurzfristig (sog. „Hit-and-Run-Effect“); im nigrostriatalen Bereich ist der D2-Antagonismus noch niedriger, daher geringe Inzidenz der EPS. Auch eine Serotonin-Blockade trägt zu der Wirkung bei.

Melperon wirkt außerdem deutlich antinoradrenerg (α1-Blockade), was vermutlich zu der sedierenden Wirkung beiträgt, diese ist jedoch kurzfristig und die eventuelle hypotensive Wirkung nur schwach.

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Melperon wird nach peroraler Verabreichung rasch und nahezu vollständig resorbiert und unterliegt einem hohen first-pass Effekt. cmax wird binnen 1–3 Stunden erreicht; Distributionsvolumen Vd = ca. 7–10 l·kg−1, Plasmaeiweißbindung ca. 50 %, Halbwertszeit Tβ (1/2) = ca. 6–8 Stunden (steady-state). Melperon wird rasch und nahezu vollständig in der Leber metabolisiert[3]. Die Elimination geschieht vor allem renal (durch die Nieren), großteils als Metaboliten (intensive Metabolisierung).

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zu den Nebenwirkungen von Melperon gehören unter anderem wie bei anderen Neuroleptika anticholinerge Effekte.[4]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese erfolgt aus 4-Methylpiperidin und 4-Chlor-4'-fluorbutyrophenon durch eine nukleophile Substitution.[5]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Buronil (A), Melneurin (D), Eunerpan (D), zahlreiche Generika (D), Bunil (P)

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1006, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Registrierungsdossier zu 1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)butan-1-one (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Juli 2020.
  3. Fachinfo für Melperon. Abgerufen am 8. Januar 2018.
  4. Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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