Mepivacain

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Strukturformel
Strukturformel von Mepivacain
1:1-Gemisch aus (R)-Enantiomer (links) und (S)-Enantiomer (rechts)
Allgemeines
Freiname Mepivacain
Andere Namen
  • (RS)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin-2-carboxamid
  • (±)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin-2-carboxamid
  • rac-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin-2-carboxamid
Summenformel C15H22N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 4062
DrugBank DB00961
Wikidata Q416760
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01BB03

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 246,35 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 150–151 °C (Racemat, freie Base)[1]
  • 262–264 °C (Racemat, Hydrochlorid)[2]
pKs-Wert

7,7[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (Racemat, Hydrochlorid)[2]; leicht löslich in Ethanol und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Hydrochlorid)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mepivacain ist ein Arzneistoff zur örtlichen Betäubung (Lokalanästhetikum). Er wurde 1957 von Bofors patentiert.[1]

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mepivacain wird hauptsächlich für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Im Bereich der Leitungsanästhesien wird es häufig bei peripheren Nervenblockaden benutzt. Es hat durch gute Diffusion im Gewebe einen raschen Wirkbeginn und eine Wirkdauer zwischen 1,5 und 3 Stunden.[5]

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie bei allen Lokalanästhetika kann es auch bei Anwendung von Mepivacain zu unerwünschten Wirkungen kommen. Diese können abhängig von der Höhe des Plasmaspiegels von neurologischen Symptomen bis hin zu Herzrhythmusstörungen reichen.[6]

Chemische Informationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mepivacain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Mepivacain ist chiral, arzneilich verwendet wird das Hydrochlorid des Racemats [1:1-Gemisch von (R)-Form und (S)-Form].[1]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Mepivacains in verschiedenen Untersuchungsmaterialien eignet sich nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC oder der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie. Diese analytischen Verfahren können sowohl für Untersuchungen zur Pharmakokinetik als auch für toxikologische bzw. forensische Fragestellungen eingesetzt werden.[7][8]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Meaverin (D), Mecain (D), Mepinaest (A), Scandicain (D, CH), Scandonest 3 % ohne Vasokonstriktor (D, A), diverse Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Estradurin (A, CH), Scandonest 2 % mit Epinephrin (A, CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Mepivacain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2019.
  2. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1013.
  3. a b Datenblatt Mepivacaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  4. Datenblatt MEPIVACAINE HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 23. Mai 2009.
  5. Mepivacainwirkung: Wirkstoff Mepivacain (Memento des Originals vom 6. Juni 2016 im Internet Archive) i Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.onmeda.de
  6. gofeminin.de GmbH, Koeln, Germany: Mepivacain: Gegenanzeigen (allgemein, Schwangerschaft/Stillzeit, bei Kindern) - Onmeda: Medizin & Gesundheit. In: www.onmeda.de. Abgerufen am 6. Juni 2016.
  7. K. Tonooka, N. Naruki, K. Honma, K. Agei, M. Okutsu, T. Hosono, Y. Kunisue, M. Terada, K. Tomobe, T. Shinozuka: Sensitive liquid chromatography/tandem mass spectrometry method for the simultaneous determination of nine local anesthetic drugs. In: Forensic Sci Int. 265, 4. Mar 2016, S. 182–185. PMID 26986505
  8. J. D. Harkins, W. Karpiesiuk, W. E. Woods, A. Lehner, G. D. Mundy, W. A. Rees, L. Dirikolu, S. Bass, W. G. Carter, J. Boyles, T. Tobin: Mepivacaine: its pharmacological effects and their relationship to analytical findings in the horse. In: J Vet Pharmacol Ther. 22(2), Apr 1999, S. 107–121. PMID 10372595
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