Metalaxyl

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Strukturformel
Strukturformel von Metalaxyl
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Metalaxyl
Andere Namen

(RS)-Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-DL-alaninat

Summenformel C15H21NO4
CAS-Nummer 57837-19-1
PubChem 42586
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 279,3 g·mol−1[2]
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

71–72 °C[2]

Siedepunkt

295,9 °C[2]

Dampfdruck

2,93·10−4 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (8,4 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​412
P: 273​‐​280 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​43​‐​52/53
S: 13​‐​24​‐​37​‐​46​‐​61​‐​36Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​26​‐​16[7]
Toxikologische Daten

566 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Metalaxyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetylalanine. Metalaxyl kommt als racemisches Gemisch des (R)- und des (S)-Enantiomers vor. (R)-Metalaxyl ist die wirksamere Verbindung (das Eutomer) und wird auch als Metalaxyl-M oder Mefenoxam bezeichnet.[8]

Geschichte[Bearbeiten]

Metalaxyl wurde 1979 von Ciba-Geigy (heute Syngenta) auf den Markt gebracht und avancierte unter den Markennamen Ridomil und Subdue schnell zu einem der meistverwendeten Fungizide. Inzwischen haben sich jedoch einige Resistenzen entwickelt, so z. B. bei Phytophthora infestans. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der RNA-Synthese in den Ribosomen.[9]

Metalaxyl-M wurde 2002 in der Europäischen Union als Fungizid-Wirkstoff zugelassen.[10] Das racemische Gemisch Metalaxyl wurde mit einer Entscheidung der EU-Kommission von 2003 nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen. Nach der Klage eines Herstellers hob der Europäische Gerichtshof diese Entscheidung 2007 auf. Mit Wirkung zum 1. Juli 2010 wurde auch Metalaxyl in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[11]

In Deutschland, der Schweiz und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Metalaxyl M zugelassen, aber keines mit Metalaxyl.[12]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Metalaxyl kann durch Reaktion von 2,6-Dimethylanilin (2,6-Xylidin) mit 2-Brompropionsäuremethylester und Methoxyacetylchlorid gewonnen werden.[13]

Metalaxylsynthese

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1.  Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 757 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 57837-19-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2013 (JavaScript erforderlich).
  3. J. H. Montgomery (Ed.): Agrochemicals Desk Reference. Environmental Data. Lewis Publishers, Inc., Chelsea, Michigan 1993.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 57837-19-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Metalaxyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. März 2013 (PDF).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  7. Eintrag zu Metalaxyl bei ChemicalBook, abgerufen am 25. März 2013.
  8. MEFENOXAM The Active Ingredient in Ridomil Gold
  9.  Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 904 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Richtlinie 2002/64/EG der Kommission vom 15. Juli 2002 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Cinidon-ethyl, Cyhalofop-butyl, Famoxadone, Florasulam, Metalaxyl-M und Picolinafen
  11. Richtlinie 2010/28/EU der Kommission vom 23. April 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Metalaxyl
  12. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. April 2013
  13.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08095716-1, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).