Methacrifos

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Strukturformel
Strukturformel von Methacrifos
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name Methacrifos
Andere Namen
  • Methyl-3-((dimethoxyphosphinothioyl)oxy)methacrylat
  • Methyl-(2E)-3-[(dimethoxyphosphorothioyl)oxy]-2-methylacrylat
Summenformel C7H13O5PS
CAS-Nummer
  • 30864-28-9 [(EZ)-Isomerengemisch]
  • 62610-77-9 [(E)-Isomer]
PubChem 91598
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 240,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,255 g·cm−3[2]

Siedepunkt

90 °C bei 0,009 hPa[2]

Dampfdruck

0,0016 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methacrifos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Thiophosphorsäureester und ist ein Enolester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methacrifos kann durch Reaktion des Natriumsalzes von 3-Hydroxymethacrylsäuremethylester mit O,O-Dimethylchlorthiophosphat gewonnen werden.[4]

Synthese von Methacrifos

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methacrifos ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methacrifos wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[2]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union ist Methacrifos mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Methacrifos enthalten.[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Australian Centre for International Agricultural Research: Methacrifos (PDF; 1,3 MB)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Methacrifos, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Methacrifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Methyl 3-[(dimethoxyphosphinothioyl)oxy]methacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methacrifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 24. Februar 2016.