Methacrylamid

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Strukturformel
Strukturformel von Methacrylamid
Allgemeines
Name Methacrylamid
Andere Namen
  • Methacrylsäureamid
  • 2-Methacrylamid
  • 2-Methylacrylamid
  • 2-Methylpropensäureamid
  • MAA
Summenformel C4H7NO
CAS-Nummer 79-39-0
PubChem 6595
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser, brennbarer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 85,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,10–1,12 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

106–109 °C[1]

Siedepunkt

215 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (202 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​335​‐​371​‐​373
P: 260​‐​264​‐​270​‐​271 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten

459 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methacrylamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amide, welches vor allem als Monomer zur Erzeugung von Polymeren oder Copolymeren eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methacrylamid kann durch Reaktion von Acetoncyanhydrin mit Schwefelsäure dargestellt werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methacrylamid ist ein brennbarer lichtempfindlicher weißer geruchloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 106–109 °C, wobei nitrose Gase entstehen.[1] Er hat eine Verdampfungswärme von 73,7 kJ/mol (unter Druck) und eine Polymerisationswärme von 56,1 kJ/mol.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methacrylamid wird verwendet als Monomer zur Erzeugung von Polymeren (Acrylgranulate, z. B. für wärmehärtbare Lacke und selbstvernetzene Dispersionen) und zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methacrylamid ist brennbar und zersetzt sich bei höheren Temperaturen. Die Auswirkungen von Methacrylamid auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden unter REACH im Jahr 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von Schweden geprüft.[6]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Methacrylamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Datenblatt Methacrylamide (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
  4. Eintrag zu Methacrylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. September 2014.
  5. Datenblatt von Degussa.
  6. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2016