Methansulfonylchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Methansulfonylchlorid
Allgemeines
Name Methansulfonylchlorid
Andere Namen
  • Mesylchlorid
  • Methansulfonsäurechlorid
Summenformel CH3ClO2S
CAS-Nummer 124-63-0
PubChem 31297
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 114,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig (>20 °C)

Dichte

1,48 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−32 °C[1]

Siedepunkt
  • 161 °C (96 Pa)[3]
  • 62 °C (2 Pa)[3]
Dampfdruck

2,7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4573 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​330​‐​314
P: 260​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​320​‐​361​‐​405​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 24/25​‐​26​‐​34​‐​37
S: 26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

50 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methansulfonsäurechlorid (auch Mesylchlorid, oft abgekürzt Mes–Cl) ist das Säurechlorid der Methansulfonsäure.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch Umsetzung von Methansulfonsäure mit Thionylchlorid.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methansulfonylchlorid ist eine gelbe, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist, sich in diesem jedoch zersetzt. Sie hat eine dynamische Viskosität von 1,97 mPa·s bei 25 °C.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methansulfonsäurechlorid wird häufig als Reagenz bei der organischen Synthese eingesetzt. In der Regel lassen sich bei nucleophilen Substitutionen Hydroxygruppen von Alkoholen nicht direkt ersetzen. Deshalb wird der Alkohol zunächst mit Methansulfonylchlorid zum Methansulfonsäureester (Mesylat) umgesetzt. Das Mesylat ist eine sehr gute Abgangsgruppe und kann in der Regel durch ein Nucleophil substituiert werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Methansulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1029, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 9. Auflage, , Merck & Co., 1976, S. 776, ISBN 0-911910-26-3.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-326.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Datenblatt Methanesulfonyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2013 (PDF).