Methiocarb

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Strukturformel
Struktur von Methiocarb
Allgemeines
Name Methiocarb
Andere Namen
  • Mercaptodimethur
  • 3,5-Dimethyl-4-(methylsulfanyl)phenyl-
    N-methylcarbamat
  • 3,5-Dimethyl-4-methylmercaptophenyl-
    N-methylcarbamat
Summenformel C11H15NO2S
CAS-Nummer 2032-65-7
PubChem 16248
Eigenschaften
Molare Masse 225,31 g·mol−1
Schmelzpunkt

119 °C[1]

Dampfdruck

3,8·10−7 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

27 mg·l−1 in Wasser (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​410
P: 273​‐​301​‐​310​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 25​‐​50/53
S: 22​‐​37​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

20 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methiocarb (Mercaptodimethur) ist eine chemische Verbindung, die zu den Thioethern und den Carbamaten gehört.[6] Methiocarb wurde 1962 von Bayer als Insektizid und Akarizid eingeführt[7][8] und wird auch als Vogelrepellent verwendet. Seine Wirkung als Nervengift kommt über eine Hemmung der Acetylcholinesterase zustande. Methiocarb ist auch für Menschen giftig und kann zu Erbrechen, Durchfall, Atemnot und Lungenödemen führen. In Produktbezeichnungen durfte es noch 2001 als mindergiftig gekennzeichnet werden.[9] Es wird jedoch nicht als krebserregend (karzinogen) gelistet. Für Wasserlebewesen ist es sehr giftig.

Methiocarb wirkt auch auf das Nervensystem von Schnecken, die zunächst hyperaktiv werden, dann jedoch den Muskeltonus verlieren und an Ort und Stelle sterben. Methiocarb ist ein aus diesem Grund weit verbreitetes Molluskizid.[10] Die Stiftung Warentest rät von der Verwendung von Schneckenkorn mit diesem Wirkstoff ab, wenn sich Kinder und Haustiere auf den behandelten Flächen aufhalten.[9]

Regulierung[Bearbeiten]

Europa[Bearbeiten]

In der Europäischen Union gilt seit 2007 eine Zulassung dieses Wirkstoffs für Pflanzenschutzmittel. Die derzeit gültige Zulassung läuft zum 30. September 2017 aus. Es sind jedoch ausschließlich Anwendungen als Repellent erlaubt. Die Zulassung der Verwendung als Molluskizid wurde am 26. Februar 2014 zum Schutz von Vögeln, Säugetieren und Nichtzielarthropoden gestrichen.[11] Seit dem sind nur noch Anwendungen als Repellent bei der Saatgutbehandlung zugelassen. Auf nationaler Ebene ist Methiocarb in 23 EU-Staaten zugelassen. Die Erlaubte Tagesdosis, die Akute Referenzdosis und die Annehmbare Anwenderexposition betragen 0,013 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[12]

Methiocarb ist in Deutschland in zahlreichen Insektensprays für Haus- und Kleingärtner zugelassen, stets in Kombination mit Thiacloprid. In Schneckenkorn war Methiocarb der alleinige Wirkstoff. Die Anwendung ist seit 19. September 2014 nicht mehr zulässig. [13] Ein Suspensionskonzentrat darf beim Anbau von Mais und Zierpflanzen zur Saatgutbeizung verwendet werden. In der Schweiz ist nur die Anwendung als Saatgutbeizmittel zugelassen. In Österreich sind Methiocarb-haltige Präparate als Insektizid-Spray, Schneckenkorn (Mesurol®[14]) und Saatgutbeizmittel zugelassen.[15]

Abbau[Bearbeiten]

Methiocarb wird in Organismen überwiegend per Sulfoxidation, seltener auch per Hydroxylierung an der N-Methylgruppe metabolisiert.[16]

Methiocarb Metabolism.png

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 2032-65-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Daunderer – Klinische Toxikologie – 115. Erg.-Lfg. 3/97
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 2032-65-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Methiocarb analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6.2.2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. Methiocarb im Compendium of Pesticide Common Names (englischsprachig)
  7. Eintrag zu Methiocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  8. Methiocarb (Mesurol®, Mesurol® Pro, Draza®) auf der Internetseite von Bayer CropScience
  9. a b Stiftung Warentest: Schneckenbekämpfung: Mord im Morgengrauen in test 6/2001 (online abgerufen am 4. Februar 2013)
  10.  Glen, D.; Orsman, I.: Comparison of molluscicides based on metaldehyde, methiocarb or aluminium sulphate. In: Crop Protection. 5, 1986, S. 371, doi:10.1016/0261-2194(86)90067-0.
  11. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 187/2014 der Kommission vom 26. Februar 2014. Abgerufen am 22. Juni 2015.
  12. EU Pesticides database. Abgerufen am 23. Juni 2014.
  13. BVL - Widerrufene und ruhende Zulassungen. Abgerufen am 22. Juni 2015.
  14. Chemische Bekämpfung von Schnecken
  15. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 14. Februar 2011
  16. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Methiocarb, abgerufen am 9. Dezember 2014.

Weblinks[Bearbeiten]