Methylglycol

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Strukturformel
Struktur von Methylglycol
Allgemeines
Name Methylglycol
Andere Namen
  • Ethandiolmonomethylether
  • 2-Methoxyethanol
  • Glycolmonomethylether
  • Methylcellosolve
  • 1-Methoxy-2-hydroxyethan
  • Methylglykol
  • EGME
Summenformel C3H8O2
CAS-Nummer 109-86-4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 76,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−86 °C[1]

Siedepunkt

124 °C[1]

Dampfdruck

8 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

14,8 (25 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4024 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​360FD​‐​332​‐​312​‐​302
P: 201​‐​302+352​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 60​‐​61​‐​E20/21/22​‐​10
S: 53​‐​45
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[7]: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)

MAK

DFG/Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 3,2 mg·m−3[1][8]

Toxikologische Daten

2370 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylglycol (Ethylenglycolmonomethylether (EGMM), 2-Methoxyethanol) ist eine farblose, angenehm riechende Flüssigkeit aus der Gruppe der Glycolether, die als Lösungsmittel für Lacke, Farben und Harze eingesetzt wurde.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es bildet sich als Nebenprodukt in großen Mengen bei der Herstellung von Hydroxyethylmethylcellulose (HEMC), das aus alkalisierter Cellulose mit Ethylenoxid und Methylchlorid in einer „Eintopfreaktion“ hergestellt wird.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bis in die 1980'er wurde Ethylenglycolmonomethylether als Lösemittel für Lacke und Farben, als Lösemittel bei der Leiterplattenherstellung und für die Färbung von Leder verwendet. Es war in industriellen Lackreinigern und Reinigungsmitteln für Oberflächen enthalten und diente zur Herstellung von ofentrocknenden Industrielacken.[1] Es wurde industriell durch andere ähnliche Lösemittel ersetzt,[9] z. B. durch Methoxypropanol.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylenglycolmonomethylether ist eine entzündliche, luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, welche mischbar mit Wasser ist. Es bildet mit 85 % Wasser ein konstant bei 99,8 °C siedendes Azeotrop.[10] Mit 75 % Toluol erhält man ein konstant bei 106 °C siedendes Azeotrop.

Glycolmonoalkylether verhalten sich inert gegenüber Leichtmetallen wie Aluminium oder Magnesium. Am Siedepunkt ist jedoch eine langsame oberflächliche Korrosion zu beobachten.[11]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Ethylenglycolmonomethylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39 °C, Zündtemperatur 285 °C) bilden.[1]

Methylglycol hat vor allem eine toxische Wirkung auf das Keimepithel des Hodens und die embryonalen und fetalen Gewebe in der Gebärmutter. Methylglycol hat somit eine teratogene Wirkung.

Nach dem Bekanntwerden der fruchtschädigenden Wirkung dieses Stoffes hat ein Substitutionsprozess stattgefunden, der dazu geführt hat, dass dieses Lösungsmittel für Lacke in Konsumprodukten nicht mehr und in Industrielacken nur noch in geringen Mengen verwendet wird.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 109-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-43.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-330.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 109-86-4 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 18. Oktober 2015.
  8. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  9. BASF - Lösemittelübersicht.
  10. Datenbank für Azeotrope, Zusammensetzung in mol%
  11. C. Yoshimura, T. Ogura, in Keikinzoku 32, 443–450 (1982); es ist hierbei unklar, ob Luftsauerstoff ausgeschlossen worden war. Wasserzusatz unterdrückte die Aluminiumkorrosion, beschleunigte die Magnesiumkorrosion. (Journal of Japan Institute of Light Metals).