Methylglyoxal

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Strukturformel
Strukturformel von Methylglyoxal
Allgemeines
Name Methylglyoxal
Andere Namen
  • 2-Oxopropanal
  • Pyruvaldehyd
Summenformel C3H4O2
CAS-Nummer 78-98-8
PubChem 880
Eigenschaften
Molare Masse 72,0627 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,0455 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

72 °C[1]

Brechungsindex

1,4002 (18 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​302​‐​317​‐​318​‐​341
P: 305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36
S: 26​‐​36
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−309,1 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylglyoxal, auch als 2-Oxopropanal bezeichnet, ist die reduzierte Form der Brenztraubensäure und besitzt die Summenformel C3H4O2. Es besitzt zwei Carbonylgruppen und ist gleichermaßen Aldehyd und Keton.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Organismen entsteht das Methylglyoxal häufig als Nebenprodukt von Stoffwechselvorgängen,[6] insbesondere im Zusammenhang mit der Glykolyse. Es wird bei der nichtenzymatischen Eliminierung der Phosphatgruppe des Glycerinaldehyd-3-phosphats bzw. des Dihydroxyacetonphosphats (DHAP) gebildet. Beide Stoffe stellen Zwischenprodukte der Glykolyse dar, die bei der Aldolspaltung des Fructose-1,6-bisphosphats durch die Aldolase entstehen. Da das Methylglyoxal jedoch eine cytotoxische Wirkung aufweist, besitzt der Körper einen Abbaumechanismus, bei welchem der Stoff durch die Enzyme Glyoxylase I und Glyoxylase II in Lactat umgewandelt wird.

Die Bedeutung des Methylglyoxals für die Entstehung der diabetischen Nervenerkrankung wurde im Jahr 2012 entdeckt.[7][8] Methylglyoxal bindet direkt an die schmerzleitenden Nervenbahnen und macht diese überempfindlich.

Methylglyoxal ist in Manuka-Honig in messbaren Konzentrationen enthalten[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-440.
  2. Eintrag zu 2-Oxopropanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Methylglyoxal solution technical, ~40 % in H2O bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Januar 2017 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  6. Y. Inoue, A. Kimura: Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms. In: Advances in microbial physiology. Band 37, 1995, S. 177–227, ISSN 0065-2911. PMID 8540421. (Review).
  7. B. Hellwig: Methylglyoxal verstärkt den Schmerz. In: Deutsche Apotheker Zeitung. 21. Mai 2012.
  8. A. Bierhaus, T. Fleming u. a.: Methylglyoxal modification of Nav1.8 facilitates nociceptive neuron firing and causes hyperalgesia in diabetic neuropathy. In: Nature medicine. Band 18, Nummer 6, Juni 2012, S. 926–933, ISSN 1546-170X. doi:10.1038/nm.2750. PMID 22581285.
  9. E. Rabie, J. C. Serem, H. M. Oberholzer, A. R. Gaspar, M. J. Bester: How methylglyoxal kills bacteria: An ultrastructural study. In: Ultrastruct Pathol. 40(2), 2016, S. 107–111. PMID 26986806