Methylglyoxal

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Strukturformel
Strukturformel von Methylglyoxal
Allgemeines
Name Methylglyoxal
Andere Namen
  • 2-Oxopropanal
  • Pyruvaldehyd
Summenformel C3H4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 78-98-8
PubChem 880
Wikidata Q903881
Eigenschaften
Molare Masse 72,0627 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,0455 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

72 °C[1]

Brechungsindex

1,4002 (18 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​302​‐​317​‐​318​‐​341
P: 305+351+338 [3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−309,1 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylglyoxal, auch als 2-Oxopropanal bezeichnet, ist die reduzierte Form der Brenztraubensäure und besitzt die Summenformel C3H4O2. Es besitzt zwei Carbonylgruppen und ist gleichermaßen Aldehyd und Keton.

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in den unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie bzw. HPLC mit der Massenspektrometrie.[5][6][7]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Organismen entsteht das Methylglyoxal häufig als Nebenprodukt von Stoffwechselvorgängen,[8] insbesondere im Zusammenhang mit der Glykolyse. Es wird bei der nichtenzymatischen Eliminierung der Phosphatgruppe des Glycerinaldehyd-3-phosphats bzw. des Dihydroxyacetonphosphats (DHAP) gebildet. Beide Stoffe stellen Zwischenprodukte der Glykolyse dar, die bei der Aldolspaltung des Fructose-1,6-bisphosphats durch die Aldolase entstehen. Da das Methylglyoxal jedoch eine cytotoxische Wirkung aufweist, besitzt der Körper einen Abbaumechanismus, bei welchem der Stoff durch die Enzyme Glyoxylase I und Glyoxylase II in Lactat umgewandelt wird.

Die Bedeutung des Methylglyoxals für die Entstehung der diabetischen Nervenerkrankung wurde im Jahr 2012 entdeckt.[9][10] Methylglyoxal bindet direkt an die schmerzleitenden Nervenbahnen und macht diese überempfindlich.

Methylglyoxal ist in Manuka-Honig in messbaren Konzentrationen enthalten[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-440.
  2. Eintrag zu 2-Oxopropanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Methylglyoxal solution technical, ~40 % in H2O bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Januar 2017 (PDF).
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  5. M. Y. Wu, B. G. Chen, C. D. Chang, M. H. Huang, T. G. Wu, D. M. Chang, Y. J. Lee, H. C. Wang, C. I. Lee, C. L. Chern, R. H. Liu: A novel derivatization approach for simultaneous determination of glyoxal, methylglyoxal, and 3-deoxyglucosone in plasma by gas chromatography-mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1204(1), 12. Sep 2008, S. 81–86. PMID 18692194
  6. J. L. Scheijen, C. G. Schalkwijk: Quantification of glyoxal, methylglyoxal and 3-deoxyglucosone in blood and plasma by ultra performance liquid chromatography tandem mass spectrometry: evaluation of blood specimen. In: Clin Chem Lab Med. 52(1), 1. Jan 2014, S. 85–91. PMID 23492564
  7. S. Oelschlaegel, M. Gruner, P. N. Wang, A. Boettcher, I. Koelling-Speer, K. Speer: Classification and characterization of manuka honeys based on phenolic compounds and methylglyoxal. In: J Agric Food Chem. 60(29), 25. Jul 2012, S. 7229–7237. PMID 22676798
  8. Y. Inoue, A. Kimura: Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms. In: Advances in microbial physiology. Band 37, 1995, S. 177–227, ISSN 0065-2911. PMID 8540421. (Review).
  9. B. Hellwig: Methylglyoxal verstärkt den Schmerz. In: Deutsche Apotheker Zeitung. 21. Mai 2012.
  10. A. Bierhaus, T. Fleming u. a.: Methylglyoxal modification of Nav1.8 facilitates nociceptive neuron firing and causes hyperalgesia in diabetic neuropathy. In: Nature medicine. Band 18, Nummer 6, Juni 2012, S. 926–933, ISSN 1546-170X. doi:10.1038/nm.2750. PMID 22581285.
  11. E. Rabie, J. C. Serem, H. M. Oberholzer, A. R. Gaspar, M. J. Bester: How methylglyoxal kills bacteria: An ultrastructural study. In: Ultrastruct Pathol. 40(2), 2016, S. 107–111. PMID 26986806