Methylisobutylketon

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Strukturformel
Struktur von Methylisobutylketon
Allgemeines
Name Methylisobutylketon
Andere Namen
  • MIBK
  • Isobutylmethylketon
  • 4-Methyl-2-pentanon
  • Methyl(beta-methylpropyl)keton
  • Methylisobutylketon
  • Isopropylaceton
  • Hexon
  • 4-Methylpentan-2-on (IUPAC)
Summenformel C6H12O
CAS-Nummer 108-10-1
PubChem 7909
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−80 °C[1]

Siedepunkt

116 °C[1]

Dampfdruck

18,8 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (19 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,395 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​335​‐​319
EUH: 066
P: 210​‐​305+351+338​‐​304+340 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20​‐​36/37​‐​66
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29
MAK
  • DFG: 20 ml·m−3 bzw. 83 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 82 mg·m−3[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylisobutylketon (MIBK) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es wird aus Aceton hergestellt, dient als Lösungsmittel, Extraktionsmittel und ist Zwischenprodukt für die Synthese.

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

MIBK wird technisch in einer Eintopfreaktion aus Aceton und Wasserstoff in Gegenwart eines Übergangsmetall-Katalysators hergestellt. Dabei geht das Aceton zunächst eine Aldolkondensation mit sich selbst ein, der entstehende Diacetonalkohol eliminiert Wasser und wird anschließend hydriert.[7] Alternativ ist auch eine stufenweise Herstellung ausgehend von Aceton über die Zwischenprodukte Diacetonalkohol und Mesityloxid möglich.

Stufenweise Herstellung von Methylisobutylketon aus Aceton.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylisobutylketon ist eine flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit angenehm ketonartigem Geruch und geringer Wasserlöslichkeit.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

MIBK wird als polares Lösungsmittel, insbesondere für Lacke, Kunstharze, in der Elektronik und beim Einsatz von CS-Tränengas verwendet. Weiter hat es einen Nutzen als Extraktionsmittel in der Analytik und Gewinnung seltener Metalle. Große Mengen entstehen als Zwischenprodukt bei der Synthese von 6PPD, einem Gummi- und Wachs-Weichmacher und bei anderen Synthesen.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von MIBK bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 14 °C, Zündtemperatur 475 °C).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 4-Methyl-2-pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 4-Methyl-2-pentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  3. Eintrag zu 4-methylpentan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-10-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. U.S. Patent 4289911.