Methylisothiocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylisothiocyanat
Andere Namen	Methylsenföl Isothiocyansäuremethylester
Summenformel	C2H3NS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit beißendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 556-61-6 EG-Nummer 209-132-5 ECHA-InfoCard 100.008.303 PubChem 11167 Wikidata Q908840
Eigenschaften
Molare Masse	73,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,07 g·cm−3
Schmelzpunkt	30–34 °C
Siedepunkt	117–118 °C
Dampfdruck	59 hPa (40 °C)
Löslichkeit	leicht löslich in Aceton, Cyclohexanon, Chloroform und Benzol schlecht in Wasser (7,6 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​301+331​‐​310​‐​314​‐​317​‐​410 P: 280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​403+233
Toxikologische Daten	72 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	79,4 kJ/mol
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylisothiocyanat (MITC), auch Methylsenföl, ist eine organische Verbindung, die als Methylester der Isothiocyansäure zu den Isothiocyanaten gehört. Es ist isomer zu Thiocyansäuremethylester.

Vorkommen

MITC ist als Abbauprodukt eines Glucosinolats ein Bestandteil von Senfölen und kommt in geringen Mengen beispielsweise in Kapern sowie den Blättern des Kapernstrauchs vor. Daneben wurde es auch im Braunen Senf nachgewiesen (allerdings in deutlich geringerer Menge als das Allylisothiocyanat). Außer in Pflanzen wurde es auch in einem Meeresschwamm gefunden.

Eigenschaften

Wie andere Isothiocyanate auch riecht MITC nach Meerrettich. Es wirkt stark reizend auf Haut, Augen und Atemwege und kann zu Lungenentzündung und Nierenschäden führen. MITC schmilzt bei 35 °C. Die Substanz ist wenig löslich in Wasser, aber leicht löslich in Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln. Sie ist instabil, reaktionsfreudig und empfindlich gegen Licht und Sauerstoff. Auf Metalle wie Zink, Eisen und andere wirkt Methylisothiocyanat korrosiv. In alkalischen Medien erfolgt eine rasche Hydrolyse, in sauren oder neutralen Medien eine langsame.

Verwendung

Methylisothiocyanat ist ein Pestizid und wird bevorzugt zur Bekämpfung von freilebenden Nematoden, Wurzelgallenälchen und Kohlhernien, sowie gegen Wurzelfäule und Engerlinge und ähnliche eingesetzt. Es wird als Bodenentseuchungsmittel verwendet und wirkt als Fungizid, Nematizid und auch als Herbizid.

Viele kommerzielle Pflanzenschutzmittel enthalten nicht Methylisothiocyanat selbst, sondern Verbindungen, die sich erst beim Ausbringen zu Methylisothiocyanat zersetzen. Beispielsweise enthält Basamid^® der Firma BASF den Wirkstoff Dazomet (Thiadiazin). In feuchter Umgebung zerfällt er in Formaldehyd, Kohlenstoffdisulfid und Methylisothiocyanat. Auch andere N-methylsubstituierte Dithiocarbamate, wie z. B. Metam-Natrium, zerfallen zu Methylisothiocyanat.

Sicherheitshinweise

Methylisothiocyanat gilt als stark wassergefährdend (Klasse 3) und ist nicht biologisch abbaubar, baut sich jedoch im feuchten Boden innerhalb mehrerer Wochen ab. Es ist stark giftig für Fische. Im Trinkwasser sollte die Konzentration 0,1 µg·l⁻¹ nicht übersteigen, in Fließgewässern nicht 0,5 µg·l⁻¹. Die Nachweisgrenze liegt bei 0,05 µg·l⁻¹. Die UN-Nummer von Methylisothiocyanat ist 2477.

Weblinks

• Rheinverunreinigung durch MITC im Oktober 2008